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| 內容簡介： |
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《有机化学学习与考研辅导》（第四版）根据中国化学会《有机化合物命名原则2017》编写。该教材分为两部分。第一部分对有机化合物的命名、各类有机化合物的制法及性质、有机反应的分类、与活泼亚甲基有关的反应、基础有机化学中的合成题、有机化合物的理化性质与结构的关系、反应机理、一些重要反应的立体化学、常用波谱数据、有机化合物的鉴别进行了专题总结。这部分内容与课堂教材内容形成了交叉网络结构，有助于读者在学习了必要的有机化学基本知识的基础上发现规律、比较差异、融会贯通、灵活应用。第二部分是模拟试题，收集了各高校和科研院所的考研试题，并加以整理和解析。本书所有习题、例题、模拟试题均有参考答案，并在关键部位进行言简意赅的标注，便于读者自学。本书对有机化学学习和考研具有很强的总结性、指导性和辅导性，非常有助于学习中国化学会《有机化合物命名原则2017》。可供高校化学、化工、制药、轻工、材料、食品、环境、能源、生物、药学、农学等专业学生选用，也可供教师参考。
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| 關於作者： |
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李小瑞，河南洛阳人。1982年1月毕业于兰州大学化系有机化学专业，获理学学士，随后被分配到原西北轻工业学院任教至今。分别于1987年12月获原西北轻工业学院应用化学专业工学硕士学位，2007年6月获陕西科技大学皮革化学及工艺学专业工学博士学位。现任陕西科技大学二级教授，博士生导师，校化学学科带头人，陕西省级“有机化学系列课程教学团队”带头人。一直坚守在本科教学一线，教学效果好。主持并主讲国家精品课程“有机化学”，曾经获陕西省第三届教学名师奖、陕西省教学成果一等奖、二等奖等荣誉和奖励，多次获得校级教学成果奖并获得学校课堂教学质量奖。曾编著出版《有机化学》、《有机化学学习与考研辅导》(二版)、《轻化工助剂》、《新领域精细化工》和《高分子科学实验方法》等教材及《皮革化学品》、《陶瓷添加剂》等教学参考书，发表教改论文5篇。其中《有机化学》和《有机化学学习与考研辅导》(二版) 获得了2017年中国石油和化学工业优秀出版物奖（教材奖）一等奖。科研方面主要从事有机及高分子轻化工助剂的研究，主持并完成国家自然科学基金面上项目2项、陕西省自然科学基金2项、陕西省“13115”科技创新工程重大专项1项、陕西省科技统筹创新工程重点实验室项目1项，其他纵向科研项目多项。曾获陕西省科技进步一等奖一项、二等奖四项、三等奖二项，陕西省专利奖二等奖一项。
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| 目錄：
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第一部分专题总结
专题总结Ⅰ——有机化合物的命名2
一、概要2
二、各种“基”的命名3
三、母体氢化物和官能性母体3
四、特性基团4
1.特性基团的含义4
2.特性基团优先次序规则5
五、有机化合物系统命名的一般步骤6
1.选母体6
2.定编号7
3.正名称8
六、各类有机化合物的命名8
1.烃类化合物的命名8
2.卤代烃的命名10
3.醇和酚的命名10
4.醚和环氧化合物的命名11
5.醛和酮的命名11
6.醌的命名12
7.羧酸的命名12
8.羧酸衍生物的命名13
9.胺的命名13
*10.杂环化合物的命名14
命名练习题(Ⅰ)14
*命名练习题(Ⅱ)22
专题总结Ⅱ——各类有机化合物的制法及化学性质小结26
一、烯烃化学性质小结26
二、炔烃化学性质小结27
三、共轭双烯化学性质小结28
四、单环芳烃化学性质小结29
五、卤代烷的制法及化学性质小结30
六、芳基卤的制法及化学性质小结31
七、醇的制法及化学性质小结32
八、邻二醇的制法及化学性质小结33
九、酚的制法及化学性质小结34
十、醚的制法及化学性质小结35
十一、环氧化合物的制法及化学性质小结35
十二、醛的制法36
十三、酮的制法36
十四、脂肪醛化学性质小结37
十五、芳香醛化学性质小结38
十六、酮的化学性质小结39
十七、羧酸的制法及化学性质小结40
十八、羧酸衍生物的相互转化及化学性质小结41
十九、脂肪族伯胺的制法及化学性质小结42
二十、芳香族伯胺的制法及化学性质小结43
二十一、杂环化合物的结构及化学性质小结43
专题总结Ⅲ——有机反应的分类44
一、取代反应44
1.自由基取代44
2.亲电取代45
3.亲核取代47
二、加成反应52
1.催化加氢52
2.自由基加成52
3.亲电加成52
4.硼氢化反应53
5.羟汞化-脱汞反应及烷氧汞化-脱汞反应53
6.共轭加成53
7.亲核加成54
8.安息香缩合——极翻转的概念54
三、消除反应55
1.卤代烃的消除及E1、E255
2.热消除反应58
四、氧化反应61
1.KMnO4氧化61
2.铬酸氧化61
3.丙酮 异丙醇铝氧化(Oppenauer氧化)62
4.HIO4氧化63
5.MnO2氧化63
6.H2O2及有机过氧酸氧化64
7.Tollen试剂及Fehling试剂氧化64
8.溴水氧化65
9.空气氧化65
五、还原反应65
1.催化加氢65
2.Na/液NH3(或NaNH2/液NH3)还原66
3.NaBH4、LiAlH4、[(CH3)2CHO]3Al还原66
4.重要的特殊还原反应66
5.讨论：醛和酮的还原68
六、歧化反应(Cannizzaro反应)69
七、重排反应69
1.酸性条件下发生的重排69
2.碱性条件下发生的重排74
3.加热条件下发生的重排75
八、与活泼亚甲基有关的反应78
九、降解反应78
1.Hofmann降解78
2.臭氧化78
3.卤仿反应78
4.邻二醇氧化78
5.脱羧78
6.羟基酸分解79
十、周环反应79
1.环化加成反应(D-A反应)79
2.电环化反应80
3.Claisen重排和Cope重排81
专题总结Ⅳ——与活泼亚甲基有关的反应81
1.酮的卤化81
2.卤仿反应81
3.脂肪酸的α-卤代81
4.羟醛缩合81
5.Perkin反应82
6.Knoevenagel反应82
7.Claisen酯缩合反应和Dieckmann反应83
8.β-二羰基化合物的烃基化和酰基化84
9.Michael加成84
10.Darzen反应86
11.Reformarsky反应——制β-羟基酸(酯)87
12.Mannich反应(胺甲基化反应)87
13.羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化88
14.Reimer-Tiemann反应89
完成反应式练习题(Ⅰ)89
参考答案(Ⅰ)93
完成反应式练习题(Ⅱ)94
参考答案(Ⅱ)98
完成反应式练习题(Ⅲ)100
参考答案(Ⅲ)102
专题总结Ⅴ——基础有机化学中的合成题104
一、引言104
1.设计合成路线的三个指标104
2.设计合成路线的步骤和方法104
二、增长碳链的方法(形成碳-碳键的方法)109
1.亲核取代109
2.亲核加成110
3.芳环上亲电取代111
4.其他方法111
三、缩短碳链的反应112
四、环的形成和变化112
1.卤代酮、腈、酯的分子内SN2反应112
2.二卤代物脱卤113
3.丙二酸酯法113
4.分子内缩合113
5.Robinson关环反应113
6.己二酸、庚二酸脱羧脱水114
7.芳烃与环酐的Friedel-Crafts反应114
8.周环反应115
9.卡宾法115
10.环的扩大与缩小115
五、重要的有机合成反应115
1.格氏反应——制醇或者多一个碳的羧酸115
2.苯环上亲电取代反应——制一系列芳香族化合物115
3.C==C与C==C的转化116
4.Willianmson法制醚116
5.氯甲基化制氯苄衍生物117
6.Gattermann-Koch合成——在苯环上引入甲酰基117
7.酮的双分子还原——制不对称酮117
8.磺化碱熔法制酚117
9.异丙苯氧化法制酚118
10.卤仿反应——制少一个碳的羧酸118
11.Rosenmend还原——由酰氯制醛118
12.由RX制酸118
13.Mannich反应(胺甲基化反应)——间接制备α，β-不饱和醛、酮118
14.Wittig反应——制备烯烃118
15.Darzen反应——在羰基碳上引入醛基118
16.Reimer-Tiemann反应——在酚羟基的邻位上引入醛基118
17.Perkin反应——由芳醛制α，β-不饱和酸119
18.Reformarsky反应——制β-羟基酸(酯)119
19.Gaberial法制伯胺119
20.Hofmann降解制伯胺119
21.由“三乙”制甲基酮119
22.由“丙二”制取代乙酸119
23.Baeyer-Villiger氧化——由酮制备酯119
24.羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化——在羰基的α-位上引入酰基或烃基119
25.Michael加成——制1，5-二羰基化合物119
26.重氮盐的放氮反应——制一系列芳香族化合物119
27.重氮盐的偶联反应——制一系列有颜色的化合物120
28.氨基酸的特殊制法——“丙二”合成法与Gaberial合成法联用120
29.Skraup合成法——制喹啉类化合物120
六、重要的工业合成反应121
1.异丙苯氧化法制苯酚121
2.甲基丙烯酸甲酯的制备121
3.乙酸乙烯酯的制备121
4.己内酰胺的制备122
5.聚对苯二甲酸乙二醇酯的制备122
合成练习题(Ⅰ)122
参考答案(Ⅰ)126
合成练习题(Ⅱ)136
参考答案(Ⅱ)137
专题总结Ⅵ——有机化合物的理化性质与结构的关系140
一、有机化合物的物理性质与结构的
相关性140
1.沸点140
2.熔点140
3.溶解度140
4.旋光性141
二、基础有机化学中的电子效应142
1.诱导效应142
2.共轭效应142
3.碳正离子及自由基的稳定性144
三、有机化合物酸碱性与结构的相关性145
1.酸性与结构的相关性145
2.碱性与结构的相关性146
3.某些化合物烯醇式的相对含量与结构的相关性146
四、有机反应及其相对速率与结构的相关性147
五、有机化合物的芳香性与结构的相关性149
1.判断有机物是否具有芳香性——Huckel规则149
2.芳香性强弱与结构的关系151
排序练习题151
参考答案155
专题总结Ⅶ——反应机理小结155
1.自由基取代反应机理155
2.自由基加成反应机理156
3.亲电加成反应机理156
4.亲电取代(苯环上“四化”)反应机理156
5.亲核取代反应机理157
6.消除反应机理157
7.羟醛缩合反应机理157
8.醛酮的卤代及卤仿反应机理158
9.形成缩醛的反应机理158
10.安息香缩合反应机理159
11.Cannizzaro反应机理159
12.酯化反应机理159
13.羧酸衍生物的亲核取代(加成-消除)反应机理159
14.酯的水解反应机理160
15.Claisen酯缩合反应机理160
16.重氮盐放氮反应机理161
17.重氮盐偶联反应机理161
18.Wagner-Meerwein重排反应机理161
19.Pinacol重排反应机理161
20.Beckmann重排反应机理161
21.Baeyer-Villiger重排反应机理161
22.Hofmann重排反应机理161
23.二苯乙二酮重排反应机理161
24.Claisen重排反应机理161
25.Cope重排反应机理161
反应机理练习题162
专题总结Ⅷ——某些反应的立体化学171
专题总结Ⅸ——常用波谱数据174
1.红外光谱174
2.核磁共振谱175
专题总结Ⅹ——鉴别用试剂175
第二部分模拟试题
模拟试题1 180
参考答案183
模拟试题2 187
参考答案191
模拟试题3 195
参考答案199
模拟试题4 202
参考答案206
模拟试题5 210
参考答案215
模拟试题6 218
参考答案222
模拟试题7 225
参考答案230
模拟试题8 234
参考答案238
模拟试题9 242
参考答案246
模拟试题10 249
参考答案253
模拟试题11 257
参考答案261
模拟试题12 264
参考答案268
模拟试题13 271
参考答案274
模拟试题14 278
参考答案280
模拟试题15 285
参考答案287
模拟试题16 291
参考答案294
模拟试题17 298
参考答案301
模拟试题18 305
参考答案308
模拟试题19 311
参考答案315
模拟试题20 319
参考答案322
参考文献326
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| 內容試閱：
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前言
《有机化学学习与考研辅导》自2004年出版发行以来，深受读者欢迎，长期热销不衰，多次重印、再版，被国内多所普通高校和高水平大学推荐为重要的教学、考研辅导教材。本教材荣获2017年中国石油和化学工业优秀教材一等奖。
自2018年以来，已有很多高校在教学过程中采用和实施了中国化学会发布的《有机化合物命名原则2017》(简称为CCS2017)。本书第三版曾于2020年按照CCS2017进行修订再版，并专门撰写了“专题总结Ⅰ——有机化合物的命名”，对命名新规则进行了系统的梳理和讲解，提供了大量练习题并给出了答案，为读者学习CCS2017提供了方便，取得了较好的效果。随着教学实践的不断积累和对CCS2017的不断研习，编者对CCS2017的理解掌握亦有了进一步提升，特别是对“母体氢化物是命名有机化合物的基础和出发点”有了更深的理解和体会。为此，第四版重新撰写了命名专题的大部分内容，突出了母体氢化物的选择和思考顺序，总结归纳了系统命名有机化合物的一般步骤和各种主要顺序规则，同时缩小了命名专题的篇幅。考虑到新、旧命名规则的过渡性和延续性，本书依然给出了被命名化合物的“原称”和“俗称”。
第四版第一部分继续秉承前三版按专题进行总结的特色风格，与教材课本的章节内容形成交叉网络结构。适合读者在学习了必要的有机化学基础知识后，进一步对学过的知识进行归纳、联系和比较，发现规律，比较差异，增强记忆，总结提高；对于某些重点内容适当展开讨论，以达到深刻理解并熟练掌握的目的；按专题进行总结的另一个好处是与其他教材匹配性好，并不拘泥于某一本特定的“配套”教材，可与各种有机化学教材配合使用。
第四版第二部分是模拟试题，具有很强的针对性和实战性。根据近年来各高校和科研院所有机化学考研内容的变化，对个别模拟试题和练习题进行了调整优化，选择了一些更加具有启发性和代表性的题目，去掉了一些偏僻生涩的难题。本书所有习题、例题、模拟试题均有参考答案，并在关键部位进行言简意赅的标注，便于读者自学。
本书可与各种工科有机化学教材配套，用作教学参考书，也是一本很好的工科有机化学考研辅导书。命名专题总结、梳理、优化了CCS2017有关基础有机化学的教学内容，总结归纳了系统命名有机化合物的一般步骤和各种主要顺序规则，给出了大量例题和带答案的练习题，非常有助于广大读者集中学习《有机化合物命名原则2017》。
本书由陕西科技大学李小瑞教授负责全书的编排和修订、华中科技大学沈越教授负责重新撰写命名专题总结，修订并优化了书中的细节内容。
特别感谢化学工业出版社编辑老师长期以来、自始至终的鞭策、支持和鼓励!
学无止境，心有所期。虽然编著者水平有限，但是我们追求完美的愿望和脚步一直没有停息，用心打造培根铸魂、启智增慧的精品教材的努力一直都在继续。非常期待得到各位读者的反馈，指出本书的不妥之处！
编著者
2023年1月
第一版前言
本书第一部分是专题总结。由于工科有机化学学时较少，课堂讨论和讲解难以深入，所以学生对系统性和规律性的内容掌握不够，往往会感到有机反应太多，太难记。“打开书什么都会，合起书又不记得，做题不知从何处下手”是编者执教20多年所了解到的学生对学习有机化学最大的困惑。针对工科有机教学的这种实际情况，本书对有机反应进行分类总结，同一类型的反应相对集中，有助于学生发现规律，比较差异，增强记忆。对于某些重点反应适当展开讨论，以达到总结提高。因为对反应不熟，工科学生面临的另一个问题是对如何设计合成路线感到无从下手。本书尽量避免使用“合成子”、“合成树”这样的专业性较强的术语，而是通过对增长碳链的方法和重要的合成反应进行总结，使学生拿到目标化合物后，知道如何利用学过的反应选择合适的原料和路线。近年来有机化学习题集虽有出版，但大都是配合教材编写，按章节总结，进行同步练习。本书按专题进行总结，意在于与课本章节内容形成交叉网络结构，便于学生对学过的知识进行联系和比较，融会贯通。
本书第二部分是模拟试题。编者十分关注近年来各高等院校和科研院所招收硕士研究生的试题和动向，收集了大量的资料，整理成模拟试题，并加以解析，具有很强的针对性和实战性，通过解题使学生掌握难点和重点，帮助学生将有机化学的基本知识和概念建立联系，应用于实际解题过程，可以显著地提高学生的综合能力，找到实战感觉。通过解答模拟试题还可使学生知道考研复习时要掌握到何种程度，增加自信心。本书习题和试题全部有参考答案。
编者对工科有机化学考研试题进行过深入研究，对考试内容及其要点和难度比较熟悉，近年来一直负责有机化学考研辅导班工作。通过本书内容的辅导，本校学生在考外校有机化学时，取得了不俗的成绩。因此本书对工科学生是一本较好的考研辅导书，亦可以用作工科有机化学教学参考书。
本书在编写过程中，张俊丽、尤艳雪、葛小娟三位老师参加了部分试题的录入工作，在此一并表示感谢。
限于编者水平，若本书有不足之处，敬希读者批评指正。
李小瑞
2004年7月于陕西科技大学
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