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1.3.1　布朗斯德-劳瑞酸碱 007 1.3.2　路易斯酸碱 008 1.4　官能团和有机化合物的分类 009 拓展阅读：莱纳斯·卡尔·鲍林 011 习题 014 第2章　烷烃 015 2.1　烃类简介 015 2.2　烷烃的命名 016 2.2.1　直链烷基命名法 017 2.2.2　支链烷烃命名法 017 2.2.3　支链烷基命名法 019 2.2.4　氢原子的分类 019 2.3　烷烃的结构和构象 020 2.3.1　甲烷的结构 020 2.3.2　乙烷的结构 020 2.3.3　碳碳单键的自由旋转、构象及扭转张力 021 2.3.4　丙烷和丁烷 022 2.3.5　正丁烷的构象和范德华排斥力 023 2.4　烷烃的物理性质 024 2.4.1　沸点 024 2.4.2　熔点 025 2.4.3　水中的溶解度 025 2.5　烷烃的化学性质 026 2.5.1　烷烃的燃烧 026 2.5.2　烷烃的热解：裂解 027 2.5.3　烷烃的卤化 028 2.6　烷烃的生产与用途 035 2.6.1　烷烃的来源 035 2.6.2　石油精炼 035 2.6.3　裂解 036 拓展阅读：雅可比·亨利克·范特霍夫 036 习题 037 第3章　烯烃 039 3.1　烯烃的结构 039 3.2　烯烃的命名和几何异构 040 3.2.1　烯烃的命名 040 3.2.2　烯烃的几何异构及其命名 040 3.3　烯烃的物理性质 041 3.4　烯烃的制备和应用 042 3.4.1　醇脱水 042 3.4.2　脱卤化氢 042 3.4.3　裂化 043 3.4.4　烯烃的应用 043 3.5　烯烃的化学性质 044 3.5.1　催化加氢反应 044 3.5.2　烯烃的亲电加成 044 3.5.3　溴化氢自由基加成反应 048 3.5.4　硼氢化反应 049 3.5.5　氧化反应 049 3.5.6　α-H的反应 052 3.6　聚合物和塑料 053 拓展阅读：海葵毒素的合成 055 习题 056 第4章　共轭二烯烃 058 4.1　二烯烃的命名 058 4.2　共轭二烯烃的结构和稳定性 059 4.2.1　共轭效应 059 4.2.2　1，3-丁二烯的分子轨道 059 4.3　共轭二烯烃的化学性质 061 4.3.1　亲电加成 061 4.3.2　狄尔斯-阿尔德反应 062 4.4　橡胶 063 拓展阅读1：奥托·保罗·赫尔曼·狄尔斯 065 拓展阅读2：柯特·阿尔德 065 习题 066 第5章　环烷烃 068 5.1　环烷烃的命名 068 5.1.1　单环烷烃的命名 068 5.1.2　多环烷烃的命名 069 5.2　环烷烃的稳定性 070 5.3　环烷烃的结构和构象 072 5.3.1　环丙烷和环丁烷的结构和构象 072 5.3.2　环戊烷的结构和构象 073 5.3.3　环己烷的结构和构象 073 5.3.4　更高碳数环烷烃的构象 074 5.3.5　取代环己烷的构象 075 5.4　环烷烃的化学性质 078 拓展阅读：德里克·哈罗德·理查德·巴顿 079 习题 080 第6章　炔烃 083 6.1　炔烃的结构 083 6.2　炔烃的命名 084 6.3　炔烃的物理性质 084 6.4　炔烃的制备和应用 085 6.4.1　乙炔制备 085 6.4.2　消去反应制备炔烃 085 6.5　炔烃的化学性质 085 6.5.1　末端炔烃的酸性 085 6.5.2　亲电加成 087 6.5.3　硼氢化/氧化反应 088 6.5.4　炔烃的还原 089 6.5.5　炔烃的氧化反应 090 6.5.6　亲核加成 090 6.6　乙炔的发现 090 习题 091 第7章　立体化学 093 7.1　对映异构体和手性 093 7.2　平面偏振光、光学活性和比旋光度 096 7.3　费歇尔（Fischer）投影式 097 7.4　构型表示方法 097 7.4.1　R/S绝对构型表示法 098 7.4.2　D/L相对构型表示法 098 7.5　非对映异构体 099 7.6　外消旋体的拆分 099 拓展阅读：不对称合成 100 习题 102 第8章　卤代烃 104 8.1　卤代烃的分类和命名 104 8.2　卤代烃的结构 104 8.3　卤代烃的物理性质 105 8.4　卤代烃的化学性质 106 8.4.1　亲核取代反应 106 8.4.2　消去反应 109 8.4.3　金属有机化合物及其反应 110 8.5　亲核取代反应的机理及影响因素 112 8.5.1　SN2反应机理 112 8.5.2　SN1反应机理 113 8.5.3　影响SN1和SN2反应的因素 115 8.6　消去反应机理 121 8.6.1　双分子消去反应：E2反应 121 8.6.2　单分子消去反应：E1反应 121 8.7　取代反应与消去反应的比较 123 8.7.1　SN2和E2的比较 123 8.7.2　SN1和E1的比较：叔卤化物 124 8.8　卤代烯烃 125 8.8.1　乙烯型卤代烯烃 125 8.8.2　烯丙型卤代烯烃 126 8.9　常用卤代烃 126 拓展阅读：保罗·瓦尔登 127 习题 128 第9章　苯及芳香化学 130 9.1　苯和芳香族化合物的结构 130 9.1.1　苯的凯库勒结构式 130 9.1.2　苯的共振杂化理论 131 9.1.3　苯的稳定性 132 9.1.4　苯的分子轨道理论 132 9.2　苯及其衍生物的命名 133 9.3　苯及其衍生物的物理性质 135 9.4　苯及其衍生物的化学性质 135 9.4.1　还原反应 135 9.4.2　氧化反应 136 9.4.3　烷基苯的卤代反应 136 9.5　苯的亲电取代反应 137 9.5.1　邻、对位定位基团 141 9.5.2　间位定位基团 146 9.6　多环芳香化合物 148 9.6.1　非稠环芳烃 148 9.6.2　稠环芳烃 148 9.7　非苯芳烃 152 9.7.1　休克尔规则 152 9.7.2　环丁二烯和环辛四烯 153 9.7.3　轮烯 153 9.7.4　环戊二烯负离子和环庚三烯正离子 153 拓展阅读：苯的发现和苯分子结构学说 154 习题 155 第10章　醇、酚、醚 158 10.1　醇、酚、醚的结构 158 10.1.1　醇的结构 158 10.1.2　酚的结构 158 10.1.3　醚的结构 159 10.2　醇、酚、醚的命名 159 10.2.1　醇的命名 159 10.2.2　酚的命名 160 10.2.3　醚的命名 160 10.3　醇、酚、醚的物理性质 161 10.3.1　醇的物理性质 161 10.3.2　酚的物理性质 161 10.3.3　醚的物理性质 162 10.4　醇的制备和用途 162 10.4.1　烯烃水合 162 10.4.2　羰基的加成 163 10.4.3　含羰基化合物的还原 164 10.5　醇的化学性质 165 10.5.1　醇的酸性 165 10.5.2　生成卤代烃 166 10.5.3　醇的脱水 167 10.5.4　醇的酯化 168 10.5.5　醇的氧化 169 10.6　酚的制备和用途 170 10.6.1　实验室合成 170 10.6.2　工业合成 170 10.7　酚的化学性质 171 10.7.1　酚的酸性 171 10.7.2　酚羟基的其他反应 172 10.7.3　酚苯环上的取代反应 173 10.8　醚的制备 175 10.8.1　酸催化缩合 175 10.8.2　Williamson醚合成法 175 10.9　醚的化学性质 176 10.9.1　氧盐的形成 176 10.9.2　酸催化醚键断裂 176 10.9.3　自动氧化 177 10.10　硫醇、硫醚和二硫醚 177 拓展阅读：维克多·格利雅 178 习题 179 第11章　核磁共振波谱 181 11.1　核磁共振的原理 181 11.1.1　核磁共振现象的发现 181 11.1.2　原子核的自旋现象 181 11.1.3　核磁共振产生的原因 181 11.2　化学位移 182 11.2.1　化学位移的定义 182 11.2.2　屏蔽效应 183 11.2.3　化学位移的表示 183 11.2.4　影响化学位移的因素 184 11.3　典型质子的1H-NMR 化学位移 186 11.4　积分曲线和峰面积 187 11.5　自旋耦合 188 11.5.1　自旋耦合产生的原因 188 11.5.2　耦合常数 189 11.5.3　耦合裂分的规律 189 11.5.4　图谱分析 190 11.6　核磁共振仪 192 11.7　核磁共振碳谱（13C-NMR） 193 拓展阅读1：保罗·劳特布尔 194 拓展阅读2：彼得·曼斯菲尔德 195 习题 195 第12章　红外光谱 199 12.1　理论背景 199 12.1.1　红外光谱概述 199 12.1.2　红外吸收光谱的产生条件 200 12.1.3　分子振动 200 12.1.4　分子的振动形式 201 12.2　红外光谱仪 202 12.3　基团频率 203 12.3.1　官能团区和指纹区 203 12.3.2　红外特征吸收带 204 12.3.3　吸收带的强度 204 12.3.4　烷、卤代烷、烯、苯和醇的红外光谱 205 12.4　红外光谱图解析 207 拓展阅读：“科学家的神奇眼睛”光谱仪的发明者—本生和基希霍夫 208 习题 209 第13章　醛和酮 214 13.1　醛、酮的结构和命名 214 13.1.1　结构和成键 214 13.1.2　醛、酮的命名 214 13.1.3　物理性质 215 13.2　醛、酮的制备 215 13.2.1　醇的氧化（脱氢） 216 13.2.2　烯烃的氧化（臭氧分解） 217 13.2.3　同碳二卤化物水解 217 13.2.4　炔烃水合 217 13.2.5　傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应 217 13.2.6　直链α-烯烃的羰基合成 218 13.2.7　芳烃侧链的氧化 218 13.3　醛、酮的反应 218 13.3.1　亲核加成反应 218 13.3.2　醛和酮α-H的活性 223 13.3.3　氧化反应 227 13.3.4　还原反应 228 13.4　α， β-不饱和羰基化合物 229 拓展阅读：黄鸣龙 230 习题 230 第14章　羧酸及其衍生物 233 14.1　羧酸及其衍生物的命名 233 14.1.1　羧酸的命名 233 14.1.2　羧酸衍生物的命名 236 14.2　羧酸及其衍生物的结构和物理性质 238 14.2.1　羧酸及其衍生物的结构 238 14.2.2　羧酸及其衍生物的物理性质 240 14.3　羧酸的制备 241 14.3.1　由氧化反应制备 241 14.3.2　由羧酸衍生物水解制备 242 14.3.3　由有机金属化合物与二氧化碳反应制备 243 14.3.4　其他方法 243 14.4　羧酸的酸性 244 14.5　生成酰卤和酸酐 246 14.5.1　生成酰卤 246 14.5.2　生成酸酐 247 14.6　羧酸衍生物与水的亲核取代反应 249 14.6.1　水解 249 14.6.2　水解反应机理 249 14.7　羧酸衍生物的醇解反应 251 14.7.1　酰基化反应 251 14.7.2　酯交换反应 253 14.7.3　酯化反应机理 253 14.8　羧酸衍生物的氨解反应 255 14.8.1　羧酸衍生物与胺反应 255 14.8.2　胺的亲核取代反应机理 256 14.9　羧酸衍生物与金属试剂反应 256 14.9.1　和金属镁试剂反应 256 14.9.2　和金属锂试剂反应 257 14.9.3　和金属铜锂试剂反应 258 14.9.4　和金属镉试剂反应 258 14.10　羧酸及其衍生物的还原 258 14.10.1　羧酸的还原 258 14.10.2　酰卤的还原 259 14.10.3　酯的还原 259 14.10.4　酰胺的还原 260 14.10.5　腈的还原 260 14.11　羧酸及其衍生物的其他反应 261 14.11.1　脱羧反应 261 14.11.2　α-取代羧酸及其衍生物 263 14.11.3　酯的消除反应 264 14.11.4　酰胺的霍夫曼降级反应 265 14.12　内酯 265 14.13　油脂、蜡 266 14.14　碳酸衍生物 267 14.15　表面活性剂和肥皂 268 拓展阅读1：奥格斯特·威廉·冯·霍夫曼 269 拓展阅读2：阿司匹林（乙酰水杨酸） 270 习题 271 第15章　双官能团化合物 276 15.1　羟基醛和羟基酮 276 15.1.1　结构与性质 276 15.1.2　制备 277 15.1.3　反应 277 15.2　羟基酸 277 15.2.1　羟基酸的性质 277 15.2.2　羟基酸的制备 278 15.2.3　羟基酸的脱水反应 278 15.3　二羧酸 279 15.3.1　性质与反应 279 15.3.2　二羧酸的酸性 280 15.4　二羰基化合物 280 15.4.1　β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 280 15.4.2　丙二酸二乙酯 281 15.4.3　乙酰乙酸乙酯 282 15.4.4　Michael加成反应 283 15.5　小结 284 拓展阅读：白色污染的替代品—乳酸聚合物 285 习题 285 第16章　胺及其他含氮化合物 289 16.1　胺 289 16.1.1　胺的命名 289 16.1.2　胺的结构和物理性质 290 16.1.3　胺的制备 291 16.1.4　胺的化学性质 294 16.2　硝基化合物 301 16.3　腈 303 16.3.1　腈的命名 303 16.3.2　腈的物理性质 303 16.3.3　腈的制备 303 16.3.4　腈的反应 304 拓展阅读：硝酸甘油的前世今生 305 习题 305 第17章　杂环化合物 308 17.1　杂环体系 308 17.2　杂环化合物的分类和命名法 309 17.3　杂环化合物的结构及芳香性 310 17.4　五元不饱和杂环 311 17.4.1　呋喃 311 17.4.2　噻吩 312 17.4.3　吡咯 313 17.4.4　吲哚 314 17.5　六元杂环化合物——吡啶 315 17.6　喹啉和异喹啉 317 17.6.1　喹啉 317 17.6.2　异喹啉 318 拓展阅读：屠呦呦与青蒿素 318 习题 319 第18章　碳水化合物 321 18.1　单糖的结构 321 18.1.1　D-L标记法 321 18.1.2　醛糖的结构 322 18.1.3　酮糖的结构 323 18.2　单糖的环状结构 324 18.3　单糖反应 326 18.3.1　还原 326 18.3.2　氧化 327 18.3.3　成脎反应 328 18.3.4　生成酯 328 18.3.5　链的增长 329 18.3.6　链的缩短 329 18.4　二糖 330 18.5　多糖 332 拓展阅读：赫尔曼·埃米尔·费歇尔 334 习题 335 第19章　氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 337 19.1　氨基酸 337 19.1.1　氨基酸的命名 337 19.1.2　氨基酸的物理性质 339 19.1.3　氨基酸的酸碱性 339 19.1.4　氨基酸的反应 341 19.1.5　氨基酸的合成 343 19.2　多肽和蛋白质 344 19.2.1　肽的命名 345 19.2.2　多肽和蛋白质的合成 345 19.2.3　多肽结构的测定 349 19.2.4　蛋白质的等级结构 354 19.3　酶 356 19.4　核酸 357 拓展阅读：人类基因组计划 360 习题 360 第20章　金属有机化合物 362 20.1　金属有机化合物的制备 362 20.1.1　有机锂化合物的制备 362 20.1.2　有机镁化合物的制备 363 20.1.3　有机铜化合物的制备 363 20.1.4　有机锌化合物的制备 364 20.2　金属有机化合物的主要反应 364 20.2.1　金属有机化合物作为布朗斯特碱 364 20.2.2　金属有机化合物作为亲核试剂 365 拓展阅读：有机化学家戴立信院士 367 习题 368 第21章　周环反应 372 21.1　周环反应的理论发展 372 21.2　前线轨道理论 373 21.3　电环化反应 374 21.4　环加成反应 376 21.4.1　烯烃的光化学二聚反应 376 21.4.2　狄尔斯-阿尔德反应 376 21.4.3　环加成反应的立体选择性 377 21.5　σ重排 377 21.5.1　σ重排的命名 377 21.5.2　σ重排的前线轨道理论 378 拓展阅读：罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 379 习题 380 参考文献 382 內容試閱： 前言 有机化学研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用及相关问题，是一门面向化学类、化工与制药类、材料类、药学类、食品科学与工程类、生物工程类、环境科学与工程类等诸多专业，理论性和实践性并重的专业基础课。当前，我国与海外高校和科研机构交流合作、深入开展国际化合作办学，已成为常态。因此，更新有机化学内容，进行有机化学中文版和英文版双语教材的建设，既是对有机化学教学体系的改进与完善，也是对既有教学成果的继承与创新。本书为中文版，相应的英文版正在编写中，不久后也将正式出版。 本书参考了国外一些原版教材，按照我们的教学实践、教学经验和国内的实际情况进行编写。在新时代生态文明建设背景下，本教材立足于有机化学学科特点，以“立德树人”为宗旨，在所有章节之后添加了有机化学家事迹、化学史趣闻轶事、学科前沿成果等内容，以实现塑造正确价值观、传授科学知识、培养职业能力三位一体的教育目的。 全书共21章，南京工业大学刘睿和朱红军编写第1、2、21章，宋广亮编写第5、18章，韩国志编写第6章，解沛忠编写第7章，何广科编写第8章，岳燕妮编写第10章，程夏民、鹿永娜编写第13章，王建强编写第14章，朱森强编写第15章，沈志良编写第20章，常州大学黄海编写第11、19章，上海理工大学李钰皓编写第3章，青岛大学姜鹏编写第4章，山东理工大学楚庆岩编写第9章，东南大学成贤学院黄诚编写第12、16章，南京科技职业学院冯美丽编写第17章。全书由刘睿统稿，南京工业大学沈志良、赵恺、王亚辉、胡绪红等老师参与了全书的修订工作。 本书可作为各专业本科生有机化学课程教材及研究生课程教材，也可作为有关工矿企业和研究院所科研人员的参考书。由于编者水平有限，书中难免有疏漏和不妥之处，希望各位读者给予批评指正。 编者 　 　 2022年5月20日　 　 第一版前言 有机化学双语教学已经成为目前有机化学教学改革的一个重要举措，国内许多学校均做了有关的尝试，但一般都是选用国外原版教材，由于与国内教材不匹配，教师授课和学生学习时都颇为不便，使效果受到极大的影响。所以我们针对这一情况分别编写了《有机化学》中文版和英文版，以作为双语教学使用，本书为中文版。 本书以国外原版教材近10套作为参考，结合我们的教学实践、教学经验和国内的实际情况进行内容组织，着重吸收了国外名优教材的优点、有机化学新成果，同时还在每章的后面介绍了一些著名的有机化学家的事迹，以帮助学生们继承他们献身科学的敬业精神。书后编制了索引，和国际教材接轨，方便教材的使用。全书共22章，朱红军编写了第1、7、20、21、22章，王兴涌编写了第10、16章，郭成编写了第18、19章，汪海波编写了第13、17章，关建宁编写了第3、4章，陈静编写了第11、12章，马鸿飞编写了第8章，万嵘编写了第2、5章，肖涛编写了第9章，韩国志编写了第6章，宋广亮编写了第14章，徐浩编写了第15章，李玉峰和徐斌也参加了部分章节的编写。王锦堂教授主审了本书的全部内容。 本书是有关双语教材的首次尝试，希望能对提高国内有机化学双语教学水平和改善双语教学效果有一定的帮助。本书可作为各专业有机化学课程的教材，也可供有关工矿企业和研究院所的科研人员参考。 由于编者水平所限和时间仓促，本书还存在着很多值得改进的地方，希望各位读者对本书的不足之处给予指正。 编者 　 　 2007年11月

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