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| 編輯推薦： |
◆《在路上》杰克·凯鲁亚克诞辰100周年精装纪念版！原版复刻，原汁原味，就是纯粹至极的“在路上”！
◆作者珍贵手稿：封面重现1949 年凯鲁亚克构思《在路上》时的珍贵手稿
◆作者亲绘海报：海报还原1952年凯鲁亚克亲笔绘制的《在路上》封面
◆原版书评报纸：报纸仿制1957年初次发表《在路上》书评的《纽约时报》版式
◆《在路上》自问世后，全球再版300余次，被译成40余种语言，入选《时代》周刊“英文小说100强”
◆乔布斯、鲍勃·迪伦、披头士乐队、大门乐队、痛仰乐队的灵感之书!
◆深刻影响美国社会乃至世界文化的永恒经典!
◆经典复刻版《在路上》九大版本特色：
1、权威底本：根据Viking 2007年版On the Road，参校 Penguin Books出版公司1999年版On the Road和Penguin Classics 2007年版On the Road: The Original Scroll。
2、全新译文：硬核传神，准确还原凯鲁亚克文风
3、一字未删：全真译本
4、翔实注释：将原著中背景知识、俚语、人物、历史、文化、习俗、音乐、隐喻一网打尽
5
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| 內容簡介： |
《在路上》自问世后，全球再版300余次，被译成40余种语言，入选《时代》周刊“英文小说100强”，深刻影响了美国社会乃至世界文化。《在路上》风靡时，美国因为它卖掉了上亿条牛仔裤和百万台咖啡机。
故事讲的是几个年轻美国男女为了追求个性，沿途搭车或开车，几次横越美国大陆，后到了墨西哥。一路上他们狂喝滥饮，走累了就挡道拦车，饱览风土人情、体验疯狂人生。结果，一个找到自己心爱的姑娘并安顿下来，而另一个则一如既往在路上。
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| 關於作者： |
【作者简介】
[美]杰克·凯鲁亚克
Jack Kerouac
1922—1969
小说家、诗人、艺术家
“颓废的一代”灵魂人物
经典作品：
《小镇与大城》（1950）
《在路上》（1957）
《达摩流浪者》（1958）
《荒凉天使》（1964）
1947年至1951年，凯鲁亚克和朋友们三次横跨美国，一次南下墨西哥。《在路上》记录的就是他们的生活和旅途见闻。
1951年4月，回到纽约的凯鲁亚克，伴随着爵士乐、烈酒和药物，在一卷37米长的打印纸上一口气完成了《在路上》初稿，仅仅用了三个星期。但是这本书却因其先锋的叙事艺术和前卫的思想倾向，一度没有出版社愿意将其付梓。
1957年，历尽磨难的《在路上》终于出版，立刻石破天惊，风靡全美。媒体将作者和他的朋友们称为“颓废的一代”，并给凯鲁亚克戴上了“颓废之王”的冠冕。无数年轻人接受他们追求自由、平等的先进思想，甚至争相模仿他们的生活方式。
【译者简介】
李继宏
广东揭阳人，毕业于中山大学，现居上海
英国伯明翰大学莎士比亚研究所访问学者
美国加州大学尔湾分校英文系客座研究员
“李继宏世界名著新译”系列：
《小王子》
《老人与海》
《了不起的盖茨比》
《动物农场》
《瓦尔登湖》
《月亮和六便士》
《傲慢与偏见》
《喧哗与骚动》
《简·爱》
《在路上》
“与神对话”系列：
《与神对话·全三卷》
《与神为友》
《与神合一》
其他翻译作品：
《追风筝的人》
《灿烂千阳》
《穷查理宝典》
《公共人的衰落》
著有：
《陌生的彼岸》
《经典十讲》
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| 目錄：
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i 导读
3 部
115 第二部
187 第三部
259 第四部
317 第五部
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| 內容試閱：
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1957年6月3日，旧金山城市之光书店，两位顾客挑选了一册《号叫及其他诗歌》，这是该店出版的“袖珍诗人丛书”第四卷，售价75美分。那天老板劳伦斯·菲林格蒂正在加州中部山区大苏尔，看店的是经理村尾重芳；后者在收银的时候，应该没有料到这竟然是一次钓鱼执法。那两人付了钱，随即亮明便衣警察的身份，以销售淫秽图书的罪名，当场拘捕了村尾；该市警察局青少年署随后发出了针对菲林格蒂的逮捕令。
旧金山警察局对这部诗集的指控并非毫无根据，问题主要出在开篇诗歌《号叫》；该诗节描绘了二战后美国一些白人青年酗酒吸毒、纵情声色的生活状态，充满粗俗甚至淫秽的用语。但时年31岁的作者艾伦·金斯堡只是个默默无闻的诗人，《号叫及其他诗歌》在前一年刊行，是他部正式出版的作品，销量平平无奇，之所以引来那些以卫道士自居的警察，是因为过去两个多月来一场在旧金山媒体上闹得沸沸扬扬的风波。
那年3月25日，旧金山海关官员切斯特·麦菲没收了520册从英国印刷厂寄往城市之光书店的《号叫》，随后在接受《旧金山纪事报》记者采访时，说出了他这么做的理由：“这本书的用词和立意都是淫秽的，你不会想让你的孩子碰到它。”查禁含有性描写内容的图书不是切斯特·麦菲个人的爱好，而是美国一种历史悠久的传统。
早在1821年，马萨诸塞州出版商彼得·霍姆斯便因为印发英国作家约翰·克里兰1749年的小说《芬妮·希尔》而被课以300美元重罚；1842年生效的《美国关税法》禁止进口淫秽读物，赋予海关没收违禁图书的权力；1873年生效的《压制淫秽文学和不道德文章交易及流通法》禁止邮寄一切与性相关的物品；此后百余年里，文学作品在美国各地遭到焚烧、查禁甚至起诉的例子层出不穷，其中不乏具有重要影响的经典，包括瓦尔特·惠特曼的《草叶集》、詹姆斯·乔伊斯的《尤利西斯》和戴维·赫伯特·劳伦斯的《查泰莱夫人的情人》等。
社会环境如此，早年美国出版商在审稿时异常谨慎，会为了避免可能存在的法律纠纷而拒绝一些投稿，所以像亨利·米勒的《北回归线》和弗拉基米尔·纳博科夫的《洛丽塔》，虽然都是在美国用英语写就，但初只能去较为开明的法国巴黎出版。20世纪40和50年代的美国作家和出版人还时刻面临着一种更大的危险：麦卡锡主义。
1945年二战结束后，一道铁幕在欧洲大陆徐徐落下，以美国为首的资本主义阵营和以苏联为首的社会主义阵营开始了长达46年的冷战。冷战本质上是两种意识形态之争，早期社会主义阵营稳稳地占据了上风，既因为苏联是击败法西斯德国的主力，在战后国际社会享有崇高的威望，也因为资本主义阵营大部分成员国，比如英国、法国、西班牙、比利时等，均是作恶多端的殖民帝国，亚非拉人民无不对其深恶痛绝。1948年在波兰召开的“世界和平知识分子大会”便是典型的例证。当时原子弹尚未研制成功的苏联出于对美国的忌惮，组织了这次主张裁军、主权、独立，反对帝国主义和大规模杀伤性武器的大会；约600名来自46个国家的知名知识分子出席，包括西班牙艺术家毕加索、英国作家阿道司·赫胥黎、德国剧作家布莱希特和智利诗人聂鲁达等，甚至连爱因斯坦和美国前副总统亨利·华莱士也发去了贺信。这次大会的成功催生了1950年创办的世界和平理事会，帮助苏联树立了代表进步与和平的国际形象。
美国为了应对苏联的宣传攻势，同时开辟了对外和对内两条思想战线。就在世界和平理事会成立的同一年，美国中央情报局笼络一批亲美知识分子，如英国作家伯特兰·罗素、法国哲学家雷蒙·阿隆和德国哲学家卡尔·雅斯贝尔斯等人，在巴黎设立了以抹黑共产主义为宗旨的“文化自由大会”（Congress for Cultural Freedom），打着宣扬文化自由的旗号，出版大量颂扬资本主义制度和美国的图书刊物，资助各种各样的文化活动。文化自由大会时在35个国家设有分支机构，这是美国对外的思想战线。
对内的思想战线则是麦卡锡主义。美国政府公然打压共产党员由来已久，早在1947年，哈里·杜鲁门便已签署总统令，禁止共产党员在联邦机构任职。1950年2月，共和党参议员约瑟夫·麦卡锡指控美国国务院部分职工是共产党员；联邦调查局随后掀起一股大肆迫害信仰或认同社会主义的进步知识分子的狂潮，当年的媒体将这种白色恐怖称为麦卡锡主义。自1950年起，美国当局一方面阻挠国外左翼知识分子入境，一方面骚扰甚至以各种莫须有的罪名抓捕国内作家、编剧、导演和科学家。1950年，英国诗人狄兰·托马斯应邀前往纽约交流，但因其同情工人阶级的言论，申请签证时遭到诸多刁难，在美国巡回演讲期间也被联邦调查局探员跟踪。驰名国际的剧作家亚瑟·米勒曾有多年被拒发美国护照，不得离境；侦探小说天王达希尔·哈米特因为拒绝提供四名遭通缉共产党员的下落而身陷囹圄，被列入黑名单或收监囚禁的好莱坞演员、导演、编剧和音乐人更是不计其数。1954年8月，《共产主义控制法案》正式生效，该法案将共产党列为非法组织，信仰或支持共产主义被定义为重罪，麦卡锡主义自此取得了在美国本土彻底污名化共产主义的终胜利。
慑于埃德加·胡佛及其手下联邦调查局探员的淫威，20世纪50年代美国出版界几乎人人自危，敢于发行含有违禁内容书籍的，只有极少数新创办的小众出版社，如纽约的小树林印刷所（Grove Press）和旧金山的城市之光书店。后者的创办人劳伦斯·菲林格蒂1919年出生于纽约，1950年从巴黎索邦大学获得比较文学博士学位，翌年迁居旧金山，1953年6月和朋友创办这家初只卖平装本图书的书店，两年后刊行“袖珍诗人丛书”卷，涉足出版业务，艾伦·金斯堡的《号叫》是该丛书第四卷，也是城市之光出版的第四部图书。
菲林格蒂本身是一个信奉社会主义的诗人，但和美国同时代一般左翼知识分子不同，他极具经世之才，在出版《号叫》之前，早已预见到这本书将会给他带来麻烦——毕竟在这首长诗里面，金斯堡不仅使用了大量粗言秽语，还将美国比喻成“法西斯骷髅地”，要对其发动“社会主义革命”，和“两万五千名疯狂的同志齐声唱响《国际歌》后一节”。1956年3月，菲林格蒂把书稿寄给专门替个人和机构打官司的美国公民自由联盟，询问如遭起诉能否得到法律援助，得到肯定的答复后，才放心地在当年11月将其付梓。
美国公民自由联盟信守承诺，在1957年4月3日知会切斯特·麦菲，声明将挑战旧金山海关此举的合法性。与此同时，《旧金山纪事报》连篇累牍报道这件事，刊登了许多声援城市之光的言论。大概迫于舆论压力，旧金山联邦检察官拒绝就《号叫》立案，海关只好在5月29日放行遭扣押的图书；但旧金山警察局青少年署已在报刊上获悉《号叫》的争议，决定介入，因而发生了本文开头的一幕。村尾重芳被捕三天后，劳伦斯·菲林格蒂从大苏尔回到旧金山，走进警察局自首；翌日公民自由联盟替他们支付了500美元保释金，并着手筹备与警方打官司，于是一场即将彻底改变美国出版业的审判就此开始了。
这场诉讼持续了四个月，菲林格蒂和公民自由联盟邀请多位文学研究专家出具证词；当年8月22日，法官克莱顿·霍恩宣判村尾重芳无罪，因为检方无法证明他看过《号叫》；10月3日，霍恩宣布检方控诉菲林格蒂出版淫秽读物罪名不成立，因为该书不是为了引起人们的淫欲而写，而且具有重大社会影响。这次判决成为一个经典判例，改变了美国图书因为含有色情内容遭禁的命运，比如原本只能在巴黎印行的《洛丽塔》翌年即得以在纽约出版。诉讼期间全美各地媒体的报道提升了《号叫》的销量，不但令艾伦·金斯堡声名鹊起，也让杰克·凯鲁亚克、威廉·巴洛兹和尼尔·卡萨迪走进了公众的视野，因为在《号叫》的扉页上，金斯堡热情洋溢地将其得意之作献给了这三位相识多年的朋友。
他们的友谊始于1944年的纽约。那年夏天，正在哥伦比亚大学念书的金斯堡通过校友路西恩·卡尔，认识了凯鲁亚克和巴洛兹；卡萨迪加入这个圈子，则是第二年的事。随后几年，他们和纽约其他白人文艺青年过着放浪形骸的日子；用作家约翰·克勒兰·霍姆斯的话来说，构成这些白人青年的世界的，是“污秽廉价的公寓、时报广场的咖啡店、波普音乐酒吧、彻夜的晃荡、街角的聚会、搭便车、遍布全城的时髦酒馆，以及街道本身。这个世界的居民沾染上毒瘾和其他恶习，一直追求更疯狂的东西……他们永不停歇，昼伏夜出，到处‘搞关系’，突然消失进监狱，或者消失在路上，结果又回来，然后再次出发”。
但金斯堡、凯鲁亚克、巴洛兹和卡萨迪等人不是异类，这种背离美国主流白人清教徒价值观、迥异于前人的生活方式在他们的同辈当中特别流行。从纽约到洛杉矶，从芝加哥到新奥尔良，爵士乐酒吧遍地开花，警察逮捕吸毒青年男女的新闻在各地报纸上层出不穷，以至于霍姆斯在1952年11月16日的《纽约时报》上，撰文详细介绍了这种新出现的潮流，并借用凯鲁亚克的说法，将这些出生于1920年到1930年间的青年，亦即在二战前后成年的那批人，称为“颓废的一代”（Beat Generation）。
正如厄尼斯特·海明威等1900年前后出生的迷惘世代深受一战影响，以凯鲁亚克和他的朋友们为代表的颓废的一代，也是因为二战才出现的；但与一战不同的是，二战给当年敏感的文艺青年带来的不再是信仰的幻灭，而是命如蝼蚁的惊惶和末日降临的恐惧。
1944年7月23日，苏联红军解放了位于波兰卢布林郊外的马伊达内克集中营，奥斯维辛、贝尔根－贝尔森、拉文斯布吕克等集中营也先后得到解放，大量尸横遍地的现场照片和幸存者的回忆见诸报端，德国及其占领区以外的公众开始了解到在自诩文明的欧洲，竟然有一千多万无辜者在羁押中死于饥饿、伤病、酷刑和毒气室。这个残忍的事实给时人的心理造成了极大的影响，令他们感到——用诺曼·梅勒的话来说——“难以承受的惊惶”，因为人们可能会无缘无故地死去，而且死得毫无尊严，他们的生命则变成没有个体特征的统计数字。
另一种二战造成的集体心理创伤来自原子弹。1945年8月6日在日本广岛爆炸的原子弹让人类次意识到，原本只存在于神话传说中的世界末日其实随时可能降临。尤其是1949年苏联首次核试验成功以后，美国随即挑起持续多年的核军备竞赛，这种末日恐惧日益增强，以至于艾伦·金斯堡在《号叫及其他诗歌》里一首题为《美国》的短诗中发出了怒吼：“美国啊，我们何时结束人类的战争？原子弹就用来干你自己吧。”
两种集体心理创伤诱发了颓废的一代消极悲观的思想倾向，但促成他们及时行乐的生活方式的，却是美国在二战期间和战后一枝独秀的经济环境。整个20世纪30年代，美国经济由于1929年的华尔街股灾和随后中西部农业产区持续多年的沙尘暴等因素而一直处在崩溃边缘，1939年国内生产总值仅有930亿美元，尚不足1929年1050亿美元的九成。二战爆发以后，美国生产大量军火出口欧洲，借此爬出大萧条的泥潭，进入20世纪该国经济增长快的阶段，到1944年，国内生产总值已经高达2240亿美元。得益于战时经济繁荣积累的财富，美国在1944年推出《军人复员法案》（The Servicemen’s Readjustment Act of 1944），数百万退下战场的士兵领取失业保障金和学费补贴，基本上无需为生计发愁。至于其他享受不到复员军人福利的年轻人，战后充足的工作岗位和低廉的生活成本也给了他们按照自己意愿生活的客观条件。
在这些因素的共同作用下，一些白人青年不约而同选择了一种可以总结为反传统清教徒价值观的生活方式。他们热衷和追求的一切，都和当时社会主流格格不入，其中为激进的，莫过于他们对爵士乐的热爱、吸食毒品的恶习和开放的性观念。
爵士乐19世纪末起源于新奥尔良的黑人社区；和结构严谨、形式繁琐的西方古典音乐相比，源自底层劳动人民生活的爵士乐风格多样，侧重即兴表演，更适合抒发现代人复杂的情感，因而在20世纪20年代广播电台普及以后，迅速风靡全美。早期的爵士乐巨星——从路易斯·阿姆斯特朗、艾灵顿公爵到查理·帕克——都是黑人，以至于到了二战期间，许多热爱爵士乐的白人青年开始模仿黑人的语言和打扮。要知道的是，20世纪60年代以前的美国实行严厉的种族隔离制度，黑人非但不能和白人住同一个小区，上同一所学校，甚至不能使用公共汽车上的白人专座或者餐厅、加油站等公共场所的白人专用厕所，大多数美国白人对黑人的歧视和迫害到了荒唐的地步。比如1958年10月，北卡罗来纳州一个8岁的白人女孩主动亲了两个9岁和7岁的黑人男孩的脸颊，当地警察竟然把两个男孩抓起来，指控他们犯了强奸罪，引起国际舆论一片哗然。严酷种族压迫的氛围中，热爱爵士乐、以模仿黑人说话穿衣为荣的白人青年被主流媒体蔑称为“嬉普士”（hipster），诺曼·梅勒则直接称之为“白皮黑鬼”（white negro）。
人类吸毒的行为由来以久。正如阿道司·赫胥黎曾经指出的，绝大多数俗世男女的生活即便并非十分痛苦，也是极其无聊、穷困和窘迫的，所以人类一直有逃避现实的冲动，渴望超越自身的境况，哪怕这种超越很短暂；宗教艺术、节日欢庆、跳舞听歌等，无不服务于这种冲动，吸毒亦是如此。二战后那些生活在末日恐慌里的白人青年逃避现实的冲动尤为迫切，况且当年美国法律固然禁止买卖海洛因和大麻，但吗啡、苯丙胺、可待因却是公开销售的药物，美国西南部和墨西哥土产的乌羽玉也并不难得，吸食这些能够引发强烈快感和离奇幻觉的毒品因而在他们当中蔚然成风。对凯鲁亚克、金斯堡和巴洛兹等从事文学创作的人来说，吸毒还为他们打开了通往全新艺术境界的“知觉之门”。
至于他们有悖传统的开放性观念，除了受绝望的心理状态影响，也跟避孕套的广泛使用密切相关。20世纪以前，无论东方还是西方，从英国到印度，从中国到美国，人们往往谈性色变，主要原因有两个。首先，古代卫生条件差，即便达官贵人，也经常一两个月不洗澡，多数身上有虱子，气味十分难闻，对普通人来说，做爱要么特别麻烦，要么不是特别快活的体验。第二个原因是古代医疗技术落后，缺乏有效避孕措施，这意味着做爱引起怀孕或者感染性病的概率很大；假如双方不是合法夫妻，怀孕会导致严重的社会后果，哪怕双方是夫妻，分娩时女方也很有可能死于难产；若是染上梅毒等性病，往往只有死路一条。到了20世纪的美国，随着生活条件的改善，性的危险程度逐渐降低，尤其是在1930年以后。那年美国建成条自动化避孕套生产线，极大提高了避孕套的产量；次年全美基督教联合会（National Council of Churches）声明不再反对避孕，解除了教徒使用避孕套的精神压力。推广避孕套效果显著的措施发生在二战期间：为了阻断社会上泛滥成灾的性病在部队内部传播，避免战斗力遭到削弱，美国军方给所有官兵免费派发避孕套，到1942年，每月派发数超过五千万个。避孕套的普及，加上盘尼西林的发现，促使性在历史上次不再是“危险的愉悦”。只有快感、没有恶果的性对那些自觉没有明天的白人青年来说不啻为全新的福音，他们彻底抛弃当时美国主流的近乎禁欲的性观念，割裂性与婚姻生育的捆绑关系，不再追求单一性伴侣，甚至不再认为性只能存在于男女之间。
那群白人青年早引起媒体的关注，是在1947年。那年4月，《哈泼斯杂志》（Harper’s Magazine）发表了一篇题为《性与无政府的新邪教》的文章，描绘他们纵情声色、及时行乐的生活方式，称他们为波希米亚人。身为其中一员的杰克·凯鲁亚克准确抓住同辈颓废沮丧的精神状态，参照海明威对“迷惘世代”的建构，早在1948年便给他自己那一代人贴上“颓废的一代”的标签。1952年11月16日，《纽约时报》刊登约翰·克勒兰·霍姆斯的文章《这就是颓废的一代》（This Is Beat Generation），次向公众介绍了这个概念；但核威慑、马歇尔计划、麦卡锡主义和朝鲜战争等重大事件吸引了绝大部分注意力，霍姆斯的文章几乎没有引起任何反响。颓废的一代引起轰动，像迷惘世代一样成为流行词汇，则是五年之后的事。因为1957年不但发生了《号叫》审判，还出现了一部将会深刻改变美国社会文化的新书，也就是《在路上》。
《在路上》记录了作者杰克·凯鲁亚克和他的朋友尼尔·卡萨迪在1947年到1951年间三次横穿美国和一次南下墨西哥的经历。凯鲁亚克1922年3月12日出生于马萨诸塞州洛维尔，父母是法裔加拿大人。他读高中时在橄榄球队表现出色，获得常春藤名校哥伦比亚大学的奖学金，然而1940年入学未满两月便因受伤无法上球场，又不适应校园生活，于是很快退学。退学后他当过海员，还短暂地加入海军，但终决定要以写作为生。他曾经如此向父母描绘他的宏图：“不管是21岁、30岁、40岁还是更老，我都要用自己认为合适的风格，和自己的语言，去描写我亲眼看见的东西，汇总成一部当代历史纪录，让后世看看当今真实发生过的事和人们真实的想法。”1946年冬天，正当凯鲁亚克依照这种理念撰写部自传体小说《小镇与大城》期间，他在纽约认识了尼尔·卡萨迪。
卡萨迪比凯鲁亚克小四岁，当时刚从丹佛一家劳教学校刑满释放，带着年仅16岁的新婚妻子卢安妮·亨德森前往纽约。卡萨迪出身寒贱，幼年失恃，道德和法律观念十分薄弱，14岁即因为偷车而被捕，进过几次劳教学校。但他在15岁那年遇到一位好心的老师，养成阅读的习惯。两人认识以后，卡萨迪主动提出向凯鲁亚克学习写小说，凯鲁亚克则从他口中了解美国西部的生活，他们很快变成无话不谈的好朋友。1947年1月，卡萨迪通过凯鲁亚克结识了金斯堡。当时尚在哥伦比亚大学读书的金斯堡是同性恋，立刻爱上刚猛雄壮的卡萨迪；后者尽管有新婚妻子，但仍然和金斯堡建立了恋人关系。
来自西部的卡萨迪给他在纽约的朋友们带去极大的冲击。他们原本过着苦闷颓废的日子，仅有的情感宣泄方式除了听爵士乐，就是酗酒和吸毒，卡萨迪的到来让那些东部白人文艺青年——尤其是凯鲁亚克——感受到一种狂放不羁的牛仔气息，以至于他们开始向往西部的生活。1947年3月，在停车场打了两个月短工后，已经和妻子分道扬镳的卡萨迪登上返回丹佛的大巴，挥别了前去客运站送行的金斯堡和凯鲁亚克。
那年7月，急于逃离既有生活的凯鲁亚克怀着对西部的向往，带着50美元复员军人补贴，次向西部进发。他坐大巴去芝加哥，在那里短暂停留后，由于剩下的钱不多，一路搭便车去了丹佛。金斯堡早于他到丹佛和卡萨迪相聚，他们和其他几个朋友过了一段花天酒地的日子。卡萨迪在此期间离了婚，娶了第二任妻子卡罗琳·罗宾逊，随后和金斯堡一起去找在得克萨斯州种大麻的威廉·巴洛兹。凯鲁亚克写信问母亲要了50美元，继续前往旧金山。他原本计划到旧金山后跟他的同学亨利·克鲁坐船出海，但迟迟找不到海员的工作，只能一边写着幻想能卖给好莱坞的剧本，一边在军营当保安。他很快厌倦那种无聊生活，于是决定去得克萨斯州和卡萨迪等人相会，但路上对一个离家出走的墨西哥少妇一见钟情，和她在加州中部小镇同居了一段日子，靠摘棉花为生。不久后，这段恋情走到尽头，凯鲁亚克在秋天返回纽约，结束了他次横穿美国大陆之旅。
凯鲁亚克第二次从纽约前往旧金山，是在1949年1月。卡萨迪在1948年底买了一辆新车，辞别第二任妻子卡罗琳，带着他的朋友埃尔·辛克夫妇从旧金山开到东部找凯鲁亚克，途中绕去丹佛接上任妻子卢安妮。凯鲁亚克和他们及其他朋友在纽约狂欢了几天，随即去找已经移居新奥尔良的巴洛兹。他们在巴洛兹家酗酒吸毒，几天后，辛克夫妇决定留在新奥尔良打工；凯鲁亚克、卡萨迪和卢安妮则经由得克萨斯和亚利桑那前往旧金山，由于没钱加油和吃饭，路上偷了一些东西，还捎上了几个搭便车的陌生人。到了旧金山，卡萨迪抛下身无分文的凯鲁亚克和卢安妮，回到卡罗琳身边。卢安妮走投无路，沦落为妓女；卡萨迪在凯鲁亚克快饿死的时候出现，把他接回家，还一起去听了爵士乐表演。但两人的交情出现了裂痕，凯鲁亚克很快坐大巴回纽约。
凯鲁亚克回纽约后，他的处女作《小镇与大城》终于出版，拿到1000美元预付金，但依旧觉得生活沉闷乏味得难以忍受，在1949年春天再次动身去了丹佛。然而他的朋友们当时都不在丹佛，百无聊赖之际收到卡萨迪修好的来信，于是便花11美元坐顺风车，又去了旧金山。但凯鲁亚克还没来得及在卡萨迪家住下，卡罗琳便把他和卡萨迪一起赶出家门。两人尽情玩了几天，经由丹佛、芝加哥和底特律回到纽约。
1950年春天，凯鲁亚克又一次产生了远行的冲动，但在纽约停车场打工的卡萨迪却不能与他同行，因为他又谈了女朋友，而且女方已经怀孕。凯鲁亚克独自坐大巴去了丹佛，和在当地的朋友弗兰克·杰弗里斯商定结伴去墨西哥。启行前夕，卡萨迪从纽约开车赶来，说是要去墨西哥办离婚证，以便跟有孕在身的黛安娜·汉森结婚。三人开着卡萨迪买的旧车前往墨西哥，路上吸大麻、光顾妓院，一直开到墨西哥城，住进巴洛兹的公寓。卡萨迪办完离婚证，抛下正在发高烧的凯鲁亚克，自己开车去了纽约，后者在墨西哥城待了两个月才回去。
热爱写作、以如实再现日常生活为宗旨的凯鲁亚克一向有随身携带笔记本的习惯，加上自幼记忆力惊人，有“好记性宝宝”（memory babe）的雅称，会及时记录当日发生的事情和对话。早在1948年，他便尝试写下他的西部之旅，随后几年累积了许多素材，但始终写不出让自己满意的作品。直到1951年4月，凯鲁亚克终于发现一种他想要的全新写作风格：率真文体（Spontaneous Prose）。
发端自18世纪初的英语小说经过两百多年的演变，经历了从浪漫主义到现实主义、又从现实主义到现代主义的转变，不同流派的小说家在选择题材、风格和技巧等方面迥然有别，但他们有一点始终是相同的：落笔时精心推敲，完稿后仔细修改。这种传统写作方式的优点是让作者从容完善作品的结构和语言，使其变得尽可能精致。凯鲁亚克的处女作《小镇与大城》也是这样写就的，但在尝试写下他和卡萨迪几次旅行的过程中，他渐渐意识到传统写作方式的局限。
首先，推敲是冷静的理性活动，有助于清晰传达抽象的理念，或者让语言具备形式的美感，然而人类的情绪和感觉往往是模糊、混乱甚至暴烈的，精雕细琢的文字难以准确表现这些情感，遑论凯鲁亚克、卡萨迪和巴洛兹等人吸毒后迷狂的精神状态。其次，修改本质上是自我审查，意味着作者抛弃原初的想法，认定修改后的东西更适合呈现给他人，修改过的作品无异于伪装，并非作者思想的真实呈现。凯鲁亚克认为传统方法无法满足让读者“看看当今真实发生过的事和人们真实的想法”的意图，次从旧金山返回纽约后，迟迟无法完成新作。但是在卡萨迪、爵士乐和毒品的影响下，他终摸索出一种全新的写作风格。
卡萨迪经常给凯鲁亚克写信，那些信多在仓促间写就，有些甚至是在长途大巴上写的，加上他未受过正规教育，所以行文不加藻饰；但那些用词粗鄙的信十分生动，宛如极其健谈的卡萨迪本人正在说话，喜怒哀乐跃然纸上。1950年12月底，凯鲁亚克收到卡萨迪一封长达四万单词的信，详细描写他的生平，没有使用任何文学技巧，也没有任何自我美化，坦率讲述了各种难以启齿的往事，比如替男性口交的经历。这封后来佚失的信给凯鲁亚克的冲击极大，以至于在1967年接受《巴黎评论》采访时，他还高度赞扬这封信是他读过的伟大的作品，足以让梅尔维尔、马克·吐温和托马斯·沃尔夫等人“气得在坟里打滚”。正是这封信让凯鲁亚克顿悟了率真写作的真谛：写作时不推敲，写得越快越好，写完后不审查不修改，限度呈现真实的自我。
在凯鲁亚克看来，率真写作类似于爵士乐表演。正如前文已经提及，不同于必须严格按照乐谱演奏的古典音乐，爵士乐强调即兴演奏，演奏者根据现场情况自由发挥，从来不会百分百重复以前的表演。他认为理想的写作就应该像爵士乐表演一样，是一种即兴发挥。然而写作毕竟不是演奏爵士乐，文不加点写完一部长篇小说，需要大脑长时间处于亢奋状态；但自从认识巴洛兹后，凯鲁亚克养成了吸食大麻、苯丙胺等刺激神经中枢的毒品的习惯，所以这对他来说不是问题。
1951年4月，掌握率真写作窍门的凯鲁亚克完成了一次已经在文学史上成为传奇的壮举：他花三个星期，将1947年至1950年间四次远行写成一部12万单词的作品，不分段打印在画纸上，拼成一幅37米的长卷，取名《在路上》。凯鲁亚克对这部作品十分满意，完稿后立刻打电话告知《小镇与大城》的编辑罗伯特·吉洛克斯，第二天便带着书稿去哈克特出版社。吉洛克斯望着铺展在地板上的长稿，不明所以地问：“可是，杰克，你怎么在这样的稿件上修改啊？”凯鲁亚克勃然大怒，说一个字也不愿改，收起稿件扬长而去。
凯鲁亚克的骄傲和固执没有持续多久，让心血之作付梓的急切超过了艺术上的自负。那年5月22日，写完初稿第30天，他在写给卡萨迪的信里提到正在修改这部“写给你”的书。然而精心修改过的《在路上》先后遭到哈克特、维京和斯克里伯纳等总共11家出版商的拒绝，既因为尽管凯鲁亚克做出妥协，将不分段的初稿重新分章分段，向传统的小说结构靠拢，但仍然保留原有风格，那些出版公司的编辑难以理解感情充沛但情节松散的率真文体，无法认识到这部作品的文学价值；也因为《在路上》如实记录凯鲁亚克、卡萨迪、金斯堡和巴洛兹等人颓废的生活，充斥着有关飙车、偷盗、滥交、同性恋、嫖妓和吸毒的描写，在当年白色恐怖弥漫的美国，根本没有出版商愿意冒险将其刊行。
随后几年，凯鲁亚克依靠母亲供养，辗转美国和墨西哥各地，继续从事文学创作，写出了《萨克斯医生》《达摩流浪汉》《科迪的幻景》等十几部小说，但没有一部得到出版商的青睐。在此期间，金斯堡一直为《在路上》的出版奔走，1953年7月3日写信向马尔科姆·考利推荐了凯鲁亚克和这部作品。考利是成名已久的作家，1944年起担任维京出版社的文学顾问，曾亲自编辑《海明威精选集》和《福克纳精选集》，一手推动威廉·福克纳从默默无闻的好莱坞编剧变成1949年诺贝尔文学奖得主，在当年美国文坛享有崇高声望。他无法完全理解凯鲁亚克独创的率真文体，却敏锐地察觉到《在路上》的社会和市场价值，立刻建议维京予以出版；但社方害怕惹官司，否决了考利的建议。考利没有放弃，时任国立文艺研究所所长的他一方面指派该所给凯鲁亚克发放一笔资助，鼓励他继续创作，一方面坚持游说维京出版社。1957年9月，维京终于出版了《在路上》，这时候凯鲁亚克35岁，他次前往旧金山已经是十年前的旧事。
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