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內容簡介: |
本书为普通高等教育十三五规划教材,全书分为十章,以药物合成的实际案例为导向,系统介绍药物合成中常用的有机合成反应类型,主要包括烃化反应、卤化反应、酰化反应、缩合反应、重排反应、氧化反应、还原反应、官能团的保护以及合成设计策略。
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目錄:
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目录
前言
第一章 绪论Introduction 1
第一节 药物合成反应的研究内容和意义 1
第二节 药物合成反应的类型 2
第三节 现代药物合成反应的发展方向 2
参考文献 5
第二章 烃化反应(Hydrocarbylation Reaction 6
第一节 氧原子上的烃化反应 7
一、醇的O-烃化反应 7
二、酚的O-烃化反应 11
第二节 氮原子上的烃化反应 17
一、氨及脂肪胺的N-烃化 18
二、芳香胺的N-烃化 25
三、其他胺类的N-烃化 28
第三节 碳原子上的烃化反应 30
一、烯烃的C-烃化 30
二、炔烃的C-烃化 31
三、芳烃的C-烃化 33
四、羰基化合物-位的C-烃化 35
五、其他化合物的C-烃化 38
参考文献 41
第三章 卤化反应(Halogenation Reaction 43
第一节 卤加成反应 43
一、与卤素的加成反应 44
二、与卤化氢的加成反应 47
三、其他卤加成反应 49
第二节 卤取代反应 51
一、脂肪烃的卤取代反应 51
二、芳烃的卤取代反应 55
三、醛、酮的-卤取代反应 58
四、羧酸衍生物的-卤取代反应 62
第三节 卤置换反应 64
一、醇的卤置换反应 64
二、酸的卤置换反应 69
三、羧酸的卤置换反应 70
四、其他卤置换反应 72
参考文献 75
第四章 酰化反应(Acylation Reaction 77
第一节 氧原子上的酰化反应 78
一、醇的酰化反应 78
二、酚的酰化反应 87
第二节 氮原子上的酰化反应 89
一、脂肪胺的酰化反应 90
二、芳胺的酰化反应 95
第三节 碳原子上的酰化反应 97
一、芳烃的酰化反应 98
二、烯烃的酰化反应 104
三、羰基化合物-位的酰化反应 105
四、羰基化合物的亲核酰化反应极性反转 109
参考文献 113
第五章 缩合反应(Condensation Reaction 115
第一节 -羟烷基化 115
一、羟醛缩合反应 116
二、Prins反应 121
三、芳香醛的-羟烷基化反应 123
四、有机金属化合物的-羟烷基化反应 124
第二节 -氨烷基化反应 131
一、Mannich反应 131
二、Pictet-Spengler反应 134
第三节 -羟烷基化、-羰烷基化反应 137
一、-羟烷基化反应 137
二、-羰烷基化反应(Michael加成反应) 138
第四节 亚甲基化反应 139
一、羰基的烯化反应(Wittig反应) 139
二、羰基-位的亚甲基化反应 143
第五节,-环氧烷基化反应 145
一、反应通式及反应机理 145
二、反应特点及反应实例 146
第六节 环加成反应 146
一、Diels-Alder反应 147
二、1,3-偶极环加成反应 149
参考文献 151
第六章 重排反应Rearrangement Reaction 154
第一节 亲核重排 155
一、从碳原子到碳原子的亲核重排 155
二、从碳原子到氮原子的亲核重排 162
三、从碳原子到氧原子的亲核重排 168
第二节 亲电重排 171
一、从碳原子到碳原子的亲电重排 171
二、从氮原子到碳原子的亲电重排 173
三、从氧原子到碳原子的亲电重排 177
第三节 迀移重排 181
一、Claisen重排 181
二、Fischer吲哚合成法 183
参考文献 185
第七章 氧化反应(Oxidation Reaction 187
第一节 醇的氧化 187
一、一元醇的氧化 187
二、1,2-二醇的氧化 195
第二节 羰基化合物的氧化 198
一、醛的氧化 198
二、酮的氧化 200
第三节 烃类的氧化 202
一、苄位、烯丙位及羰基-位氧化 202
二、烯烃的氧化 206
三、芳烃氧化 216
第四节 其他化合物的氧化 220
一、硫化物的氧化 220
二、含氮化合物的氧化 222
三、卤代烃及磺酸酯的氧化 224
参考文献 226
第八章 还原反应(Reduction Reaction228
第一节 不饱和烃的还原反应 228
一、炔烃、烯烃的还原反应 228
二、芳烃的还原反应 235
第二节 羰基化合物的还原反应 238
一、还原成亚甲基 238
二、还原成羟基 244
三、还原胺化反应 250
第三节 羧酸及其衍生物的还原反应 253
一、羧酸或羧酸酯还原成醇 253
二、羧酸酯还原成醛 254
三、酰胺还原成胺或醛 255
四、酰卤还原成醛 256
第四节 含氮化合物的还原反应 258
一、硝基的还原反应 258
二、腈的还原反应 259
三、其他含氮化合物的还原反应 260
第五节 氢解反应 261
一、脱卤氢解反应 262
二、脱苄氢解反应 263
三、脱硫氢解反应 265
参考文献 266
第九章 官能团的保护(Protection of Functional Groups 269
第一节 羟基的保护和脱保护 269
一、一元醇的保护 269
二、二元醇的保护 279
第二节 羰基的保护与脱保护 287
一、二甲基缩醛及缩酮 287
二、环缩醛及环缩酮 288
三、半硫及硫缩醛(酮) 290
第三节 羧基的保护与脱保护 292
一、甲酯衍生物 293
二、取代乙酯衍生物 294
三、叔丁酯衍生物 295
四、苄酯衍生物 295
第四节 氨基的保护与脱保护 296
一、单酰化保护 297
二、氨基甲酸酯衍生物 299
三、苄基衍生物 302
四、磺酰基衍生物 305
参考文献 308
第十章 合成设计策略Synthetic Design Strategy 310
第一节 逆向合成分析 310
一、基本概念 311
二、逆向合成切断策略 318
三、逆向合成分析的实例 324
第二节 正向合成分析 334
一、基本概念 334
二、正向合成分析的特点 337
三、正向合成分析的实例 340
参考文献 345
附录一 全书英文缩略语列表 347
附录二 全书人名反应及药物名称索引 352
索引 359
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