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內容簡介： 《有机化学》（第4版）为十二五普通高等教育本科*规划教材，本版根据《中国化学会有机化合物命名原则》（2017版）全面更新了有机化合物命名。全书共17章，主要介绍有机化合物分子结构基础，各类有机化合物的命名、结构和性质、基本有机反应及其机理，立体化学，有机波谱分析基础知识及周环反应等内容。本版强调了分子轨道理论的引领作用，增加了轨道系数概念，并用于解释和预测一些反应的区域选择性，增加了轨道方向性原理用于解释一些反应的立体化学。本次再版对各章后的习题进行了全面改编，大部分习题来自于文献报道，并附有参考文献。此外，与本书内容相关的一些彩图、阅读资料、重难点的教学视频等，读者可扫描二维码进行学习。 《有机化学》（第4版）可作为高等院校化学、应用化学、化工、材料、生物、药学、环境、医学等专业基础有机化学课程的教材，也可供其它相关专业选用。 關於作者： 王彦广，浙江大学化学系，教授，博导，兰州大学化学系学士（1985、硕士（1988 和博士（1993，浙江大学博士后（1994-1995及香港中文大学博士后（1997-1998。1988-1993年任天津大学化学系教师，1993年晋升为副教授。1995年10月至今任浙江大学化学系教师，1998年晋升为教授。曾任浙江大学化学系主任，目前任浙江省化学会理事长,中国化学会理事，《高等学校化学学报》、《Chemical Research in Chinese Universities》和《应用化学》编委，国家自然科学基金委员会专家评审组成员，教育部高等学校化学类专业教学指导委员会委员。主要从事有机合成化学以及药物化学研究。获浙江省高等学校教学名师奖、宝钢优 秀教师奖、教育部高校青年教师奖和中国化学会青年化学奖等奖励，以及国务院政府特殊津贴。 目錄： 绪论1 0.1有机化学和有机化合物1 0.2有机化学的发展简史1 0.3有机化学的主要分支简介3 0.4如何学习有机化学？5 第1章有机化合物分子结构基础6 1.1有机化合物的基本类型6 1.2共价键8 1.3有机化合物结构的表示方式9 1.3.1Lewis结构式9 1.3.2Kekul结构式10 1.4杂化轨道理论11 1.5共价键的键长、键能和键角13 1.5.1键长13 1.5.2键能14 1.5.3键角15 1.5.4分子模型15 1.6共价键的极性、分子的偶极矩和诱导效应16 1.6.1元素的电负性与共价键的极性16 1.6.2分子的偶极矩17 1.6.3诱导效应17 1.7分子轨道理论18 1.8共轭体系和共轭效应20 1.8.1p-p共轭20 1.8.2p-共轭20 1.8.3-共轭20 1.8.4共轭效应22 1.9共振理论23 1.9.1共振结构与共振杂化体23 1.9.2共振结构的书写23 1.9.3共振稳定作用25 1.10分子间弱的作用力26 1.10.1范德华力26 1.10.2氢键27 1.10.3-堆积作用28 关键词29 习题30 第2章脂肪烃和脂环烃32 2.1脂肪烃的分类和构造异构32 2.1.1脂肪烃的分类和同系列32 2.1.2脂肪烃的构造异构33 2.2脂肪烃的命名34 2.2.1直链烷烃、烯烃和炔烃的命名34 2.2.2支链脂肪烃的命名35 2.3脂肪烃的结构和顺反异构42 2.3.1烷烃、烯烃和炔烃的结构42 2.3.2烯烃的构型异构44 2.3.3烯烃构型的命名44 2.3.4烯烃的稳定性与超共轭效应47 2.4烷烃的构象48 2.4.1乙烷的构象48 2.4.2丁烷的构象51 2.5脂肪烃的物理性质52 2.5.1沸点52 2.5.2熔点53 2.5.3密度54 2.5.4溶解度54 2.6脂环烃的命名54 2.6.1单环化合物的命名54 2.6.2螺环化合物的命名56 2.6.3桥环化合物的命名56 2.7环烷烃的构象58 2.7.1环的张力与稳定性58 2.7.2环己烷的构象59 2.7.3取代环己烷的构象60 2.7.4十氢萘的构象61 2.7.5环戊烷的构象62 2.7.6环丁烷的构象62 2.7.7环丙烷的构象62 2.8脂肪烃的酸性62 关键词64 习题65 第3章对映异构67 3.1分子的旋光性67 3.1.1旋光性的测定67 3.1.2比旋光度68 3.2分子的手性与对称性69 3.2.1分子的手性69 3.2.2分子的对称因素与手性的判断69 3.3含有一个手性碳原子的化合物71 3.3.1对映异构体和外消旋体的性质差异71 3.3.2构型的表示方法72 3.3.3构型的标记73 3.4含两个手性碳原子的化合物75 3.4.1含两个不同手性碳原子的化合物75 3.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物76 3.4.3构象与光学活性77 3.5环状化合物的立体异构78 3.5.1二取代环己烷的立体异构78 3.5.2二取代环戊烷的立体异构78 3.5.3二取代环丁烷的立体异构79 3.5.4二取代环丙烷的立体异构80 3.6含手性轴化合物的对映异构80 3.6.1丙二烯型化合物的对映异构80 3.6.2联苯型化合物的对映异构81 3.6.3环外双键型化合物的对映异构82 3.6.4螺环化合物的对映异构82 3.7外消旋体的拆分83 关键词84 习题84 第4章碳碳重键的加成反应86 4.1共价键的断裂方式与有机反应的基本类型86 4.2烯烃和炔烃的亲电加成反应87 4.2.1烯烃和炔烃与卤化氢的加成88 4.2.2烯烃和炔烃的水合94 4.2.3烯烃和炔烃与卤素的加成95 4.2.4羟汞化-还原反应103 4.2.5硼氢化-氧化反应105 4.3Diels-Alder反应108 4.4烯烃和炔烃与氢的加成反应111 4.4.1烯烃的催化氢化111 4.4.2炔烃的催化氢化112 4.4.3炔烃的金属还原112 4.5烯烃和炔烃与氧的亲核加成反应113 4.6烯烃和炔烃与氧的加成反应115 4.6.1双羟基化反应115 4.6.2环氧化反应117 4.6.3氧化断裂117 4.7炔烃和烯烃的聚合反应119 4.7.1烯烃的聚合119 4.7.2共轭二烯烃的聚合121 4.7.3炔烃的聚合121 关键词122 习题122 第5章自由基反应125 5.1自由基的产生125 5.1.1键的均裂125 5.1.2键的光化学激发126 5.1.3单电子转移127 5.2自由基的结构及稳定性127 5.2.1烷基自由基的结构127 5.2.2自由基的稳定性128 5.3烷烃的自由基取代反应131 5.3.1甲烷的氯化反应131 5.3.2氯代反应的机理131 5.3.3甲烷与其它卤素的卤代反应133 5.3.4其它烷烃的卤代反应133 5.4不饱和烃的-H卤代反应135 5.4.1烯烃和炔烃的-H卤代135 5.4.2烷基苯的-H卤代137 5.5卤代烃的脱卤反应137 5.6烯烃和炔烃与溴化氢的自由基加成138 5.7烯烃与卤代烷的自由基加成139 5.8烯烃的自由基聚合反应140 关键词141 习题141 第6章芳香烃143 6.1苯系芳烃的分类和命名143 6.1.1苯系芳烃的分类143 6.1.2单环芳烃的同分异构和命名144 6.1.3多环芳烃的同分异构和命名147 6.2苯的结构与稳定性148 6.2.1苯分子中的杂化轨道和大键148 6.2.2苯的共振结构148 6.2.3苯的分子轨道149 6.3单环芳烃的物理性质150 6.4苯环上的亲电取代反应150 6.4.1卤化反应151 6.4.2硝化反应153 6.4.3磺化反应153 6.4.4Friedel-Crafts烷基化反应155 6.4.5Friedel-Crafts酰基化反应157 6.4.6氯甲基化反应158 6.5亲电取代反应的定位规律和反应活性159 6.5.1单取代苯亲电取代反应的反应活性和定位规律159 6.5.2二取代苯的定位规律164 6.5.3多环芳烃定位规律164 6.5.4定位规则在有机合成上的应用167 6.6芳烃的氧化还原反应167 6.6.1氧化反应167 6.6.2还原反应168 6.7芳香性171 6.7.1苯系芳香烃171 6.7.2单环体系非苯芳香烃171 6.7.3芳香性与反芳香性的分子轨道理论判据174 6.7.4多环体系非苯芳烃175 6.7.5芳香杂环化合物175 关键词176 习题177 第7章有机波谱分析基础180 7.1电磁波谱的概念180 7.2红外光谱181 7.2.1简谐振动模型：Hookes定律181 7.2.2分子的振动形式和选择吸收定律182 7.2.3常见基团的红外特征吸收183 7.2.4常见有机化合物的红外光谱特征185 7.3核磁共振谱189 7.3.1核磁共振现象与核磁共振谱189 7.3.2化学位移190 7.3.3偶合裂分和偶合常数195 7.3.4化学等价和磁等价199 7.3.5常见的氢谱偶合裂分类型与实例201 7.3.6碳-13核磁共振谱简介204 7.4紫外吸收光谱207 7.4.1基本原理207 7.4.2紫外吸收光谱图208 7.4.3影响最大吸收波长的经验规律210 7.5质谱212 7.5.1基本原理212 7.5.2分子离子峰212 7.5.3同位素峰和分子式的测定213 7.5.4有机化合物的质谱碎裂规律215 关键词218 习题219 第8章卤代烃222 8.1卤代烃的分类和命名222 8.1.1卤代烃的分类222 8.1.2卤代烃的命名223 8.2卤代烃的物理性质及波谱特征224 8.3卤代烃的制备225 8.3.1饱和碳原子上氢原子的卤代225 8.3.2不饱和烃与卤素或卤化氢的加成反应226 8.3.3芳环上的取代反应226 8.3.4卤代烃的卤素交换反应226 8.3.5由醇制备卤代烃226 8.4卤代烷烃的亲核取代反应227 8.4.1亲核取代反应227 8.4.2饱和碳原子上亲核取代反应的机理与立体化学230 8.4.3影响亲核取代反应速率的因素237 8.5卤代烷烃的消除反应243 8.5.1双分子消除反应244 8.5.2单分子消除反应247 8.5.3单分子共轭碱消除反应248 8.5.4消除反应与取代反应的竞争249 8.5.5邻二卤代烷的消除反应251 8.6卤代芳烃的亲核取代反应252 8.6.1加成-消除机理252 8.6.2苯炔机理254 8.7卤代烃与金属的反应256 8.7.1有机镁化合物的制备256 8.7.2有机锂化合物的制备257 8.7.3有机铜锂化合物的制备258 8.7.4烷基钠的形成及其偶联反应258 8.8卤代烷与有机金属化合物的偶联反应259 关键词259 习题260 第9章醇、酚和醚264 9.1醇、酚和醚的结构与命名264 9.1.1醇、酚和醚的结构264 9.1.2醇、酚和醚的分类和命名265 9.2醇、酚和醚的物理性质及光谱性质269 9.2.1醇、酚和醚的物理性质269 9.2.2醇、酚和醚的光谱性质269 9.3醇、酚和醚的制备270 9.3.1醇的制备270 9.3.2酚的制备271 9.3.3醚的制备272 9.4醇、酚和醚的酸性和碱性274 9.4.1醇和酚的酸性274 9.4.2醇、酚和醚的碱性276 9.5醇、酚和醚的反应277 9.5.1醇的酯化反应277 9.5.2醇的亲核取代反应278 9.5.3醇的消除反应281 9.5.4邻二醇的重排反应282 9.5.5醇和酚的氧化284 9.5.6酚的亲电取代反应289 9.5.7醚键断裂的反应293 9.5.8环氧化合物的开环反应294 9.6硫醇、硫酚和硫醚296 9.6.1硫醇和硫酚296 9.6.2硫醚、亚砜和砜297 关键词298 习题298 第10章醛和酮 亲核加成反应303 10.1醛和酮的结构及命名303 10.1.1羰基的结构303 10.1.2醛和酮的命名304 10.2醛和酮的物理性质及波谱特征305 10.3醛和酮的制备308 10.3.1由醇制备醛和酮308 10.3.2由炔烃和烯烃制备醛和酮308 10.3.3由芳烃制备醛和酮308 10.4醛和酮的亲核加成反应310 10.4.1与含碳亲核试剂的加成311 10.4.2与含氧亲核试剂的加成317 10.4.3与含硫亲核试剂的加成321 10.4.4与含氮亲核试剂的加成322 10.4.5与负氢试剂的加成325 10.5醛和酮的其它反应327 10.5.1醛和酮的金属还原327 10.5.2醛和酮的催化氢化328 关键词329 习题329 第11章羧酸及其衍生物334 11.1羧酸及其衍生物的结构和命名334 11.1.1羧酸及其衍生物的结构334 11.1.2羧酸及其衍生物的命名335 11.2羧酸及其衍生物的物理性质和波谱特征338 11.2.1羧酸及其衍生物的物理性质338 11.2.2羧酸及其衍生物的光谱特征339 11.3羧酸的酸性341 11.4羧酸及其衍生物的亲核取代反应343 11.4.1加成-消除机理343 11.4.2醇解反应344 11.4.3水解反应346 11.4.4氨解反应346 11.4.5与金属有机试剂的反应347 11.5羧酸及其衍生物的还原反应348 11.5.1催化氢化348 11.5.2金属氢化物还原348 11.6羧酸及其衍生物的其它反应350 11.6.1脱羧反应350 11.6.2脱水反应351 11.7羧酸及其衍生物的制备352 11.7.1羧酸的制备352 11.7.2酯的制备354 11.7.3酰卤的制备355 11.7.4酸酐的制备355 11.7.5酰胺的制备356 11.8碳酸和原酸的衍生物358 11.8.1碳酸衍生物358 11.8.2原酸衍生物359 关键词360 习题360 第12章羰基化合物-碳上的反应365 12.1羰基化合物-氢的酸性365 12.1.1酮-烯醇互变异构365 12.1.2影响-氢酸性的因素366 12.2-卤化反应367 12.2.1酮的-卤化反应367 12.2.2醛的-卤化反应369 12.2.3羧酸及其衍生物的-卤化反应369 12.3-烷基化反应370 12.3.1经由烯醇负离子的烷基化反应370 12.3.2经由烯胺的烷基化反应374 12.3.3经由烯醇硅醚的烷基化反应375 12.4羟醛缩合及相关反应376 12.4.1羟醛缩合反应376 12.4.2Perkin反应378 12.4.3Darzens反应379 12.5酯缩合反应380 12.5.1Claisen缩合反应380 12.5.2Dieckmann缩合反应381 12.5.3交叉的酯缩合反应381 12.5.4逆的酯缩合反应382 12.6Michael加成反应383 12.6.1烯醇负离子的Michael加成反应383 12.6.2金属有机试剂的Michael加成反应384 12.6.3氢氰酸的Michael加成反应385 关键词386 习题386 第13章胺及其衍生物391 13.1胺的分类、命名和结构392 13.1.1胺的分类392 13.1.2胺的命名392 13.1.3铵盐和季铵盐的命名394 13.1.4胺的结构394 13.2胺的物理性质和波谱特征396 13.2.1熔点、沸点和溶解度396 13.2.2红外光谱396 13.2.3核磁共振谱396 13.3胺的碱性和酸性397 13.3.1胺的碱性397 13.3.2胺的酸性399 13.4胺的制备400 13.4.1氨和胺的烃化400 13.4.2Gabriel合成法401 13.4.3含氮化合物的还原402 13.4.4Hofmann重排和Curtius重排反应404 13.4.5Mannich反应405 13.5胺的反应406 13.5.1胺的烷基化反应406 13.5.2胺的酰化和磺酰化反应407 13.5.3胺的氧化与Cope消除反应407 13.5.4胺与亚硝酸的反应408 13.5.5芳胺的亲电取代反应410 13.6季铵盐和季铵碱411 13.6.1季铵盐与相转移催化411 13.6.2季铵碱及Hofmann消除反应412 13.7重氮化合物及其合成应用413 13.7.1重氮化合物的命名与结构413 13.7.2重氮化合物的制备414 13.7.3重氮化合物的反应415 13.8芳基重氮盐的反应418 13.8.1重氮基被卤素和氰基取代418 13.8.2重氮基被硝基和亚磺酸基取代418 13.8.3重氮盐的还原419 13.8.4重氮盐的水解419 13.8.5重氮盐的亲电取代反应419 关键词421 习题421 第14章杂环化合物427 14.1杂环化合物的分类与命名428 14.2呋喃、噻吩和吡咯429 14.2.1呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质429 14.2.2呋喃、噻吩和吡咯的化学性质430 14.2.3呋喃、噻吩和吡咯的制备434 14.3咪唑、噻唑和唑435 14.3.1咪唑、噻唑和唑的结构和物理性质435 14.3.2咪唑、噻唑和唑的化学性质436 14.3.3咪唑、噻唑和唑的制备437 14.4吡啶和嘧啶438 14.4.1吡啶和嘧啶的结构与物理性质438 14.4.2吡啶和嘧啶的化学性质439 14.4.3吡啶的制备443 14.5吲哚444 14.5.1吲哚的结构与物理性质444 14.5.2吲哚的碱性与亲核性444 14.5.3吲哚的亲电取代反应445 14.5.4吲哚的合成446 14.6喹啉和异喹啉447 14.6.1喹啉和异喹啉的结构与物理性质447 14.6.2喹啉和异喹啉的碱性448 14.6.3喹啉和异喹啉的化学性质448 14.6.4喹啉和异喹啉的合成449 14.7嘌呤449 关键词450 习题450 第15章碳水化合物455 15.1单糖的分类、结构和命名455 15.1.1单糖的开链式结构455 15.1.2单糖的环状结构457 15.2单糖的化学性质460 15.2.1氧化反应460 15.2.2还原反应461 15.2.3酯化、醚化和糖苷化反应461 15.2.4差向异构化464 15.2.5醛糖的递升和递降464 15.2.6形成糖脎466 15.3寡糖466 15.3.1蔗糖467 15.3.2麦芽糖467 15.3.3乳糖468 15.3.4棉籽糖468 15.3.5环糊精468 15.4多糖469 15.4.1纤维素469 15.4.2淀粉469 15.5氨基糖470 关键词471 习题471 第16章氨基酸、肽、蛋白质及核酸474 16.1氨基酸474 16.1.1氨基酸的结构与命名474 16.1.2氨基酸的性质477 16.1.3氨基酸的合成480 16.1.4氨基酸的拆分481 16.2肽和蛋白质的结构481 16.2.1一级结构和命名482 16.2.2二级和高级结构483 16.3氨基酸序列测定486 16.3.1氨基酸分析486 16.3.2N-端氨基酸的测定486 16.3.3C-端氨基酸的测定487 16.3.4肽链的部分水解487 16.4多肽的合成487 16.4.1氨基的保护与脱保护487 16.4.2羧基的保护与脱保护488 16.4.3肽键的生成488 16.4.4多肽的固相合成488 16.5核酸489 16.5.1碱基与戊糖490 16.5.2核苷和核苷酸490 16.5.3核酸的一级结构491 16.5.4DNA双螺旋结构492 关键词493 习题494 第17章周环反应497 17.1电环化反应497 17.1.1电环化反应的基本特征497 17.1.2Woodward-Hoffmann规则和前线轨道理论498 17.1.3电环化关环和电环化开环的驱动力501 17.2环加成反应502 17.2.1［2 2］环加成反应503 17.2.2［4 2］环加成反应505 17.2.3环加成反应的立体选择性规律511 17.3-迁移反应512 17.3.1［1，j］H迁移512 17.3.2［1，j］C迁移514 17.3.3［3，3］C迁移515 关键词517 习题518 参考文献522 內容試閱： 前言 本书自2015年再版以来，有机化学学科取得了长足发展，特别是中国化学会颁布了新版有机化合物命名原则，为此我们对本书进行了修订。 首先，根据《中国化学会有机化合物命名原则》（2017版），本书全面更新了各章节的有机化合物命名系统。 第四版强调了分子轨道理论的引领作用，增加了轨道系数概念，并用于解释和预测一些反应的区域选择性，增加了轨道方向性原理对一些反应的立体化学的解释。 第四版对各章习题进行了全面改编，大部分习题来自于文献报道，并附有参考文献。并且在各重要章节中插入了问题，以便学生及时自我检查所学知识。 此外，第四版教材增加了电子资源，包括彩图、阅读资料、教学视频等，读者可通过扫描二维码进行阅读。 本书由王彦广教授（第10～13章、第15～17章）、吕萍教授（第1～7章）、傅春玲教授（第8章、第9章）和马成教授（第14章）编写，全书由王彦广教授和吕萍教授通读并定稿。洪鑫研究员帮助修订了书中部分分子轨道图、反应势能图及相关的文字描述，吕金泽、吴镕凯等同学协助核对了全部习题，特此致谢。 修订过程中，虽进行了反复通读修改，但疏漏之处仍恐难免，请读者多提宝贵意见。 编者 2020年1月 第一版前言 20世纪，高速发展的有机化学不仅揭示了构成物质世界的有机化合物分子中原子键合的本质以及有机分子转化的规律，而且创造了无数具有特定性能或生物活性的有机分子（如医药、农药、材料等），为相关学科（如生命科学、材料科学、环境科学等）的发展提供了理论、技术和材料，为推动科技发展和社会进步，提高人类生活质量，改善人类生存环境等作出了独特贡献。进入21世纪以后，为适应学科的发展和人才培养的需要，我们认为有必要编写一本内容新颖的有机化学参考书。本书是我们在原有讲稿、讲义的基础上，经过精心整理、删改、充实、提高，并吸取了国内外同类教学参考书的优点编写而成的，它是我们多年从事有机化学教学改革的成果，也是我们多年教学实践经验的结晶。取材新颖、内容精炼、通俗易懂、风格独特是本书的主要特色。 在有机化学中，烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃和脂环烃的结构、命名等是初学者应掌握的重点内容，但它们有许多共同之处。为此，本书将这些内容放在同一章中介绍，而将这五类化合物的反应按照碳碳重键的加成反应和自由基反应两种机理分章单独介绍。与目前的大多数有机化学教材编写体系相比，这种编写体系不仅压缩了篇幅，而且强调了有机化学的系统性和规律性，有利于初学者尽快掌握有机化合物之间的内在联系和学习方法。 本书按照推陈出新、少而精的原则，在编写材料取舍方面，删减了一般性的反应，加强了有代表性的典型反应；摒弃了陈旧内容，增加了一些能够反映当今有机化学发展的新内容，如已得到广泛应用的卤代烃与有机金属化合物的交叉偶联反应，以及醇的催化、氧化制备醛、酮的新方法等。 为增强本书的实用性和趣味性，我们在介绍重要反应时，大多列举了典型的实例，重点是已经工业化的反应，并附有产率数据，同时强调反应的使用范围和反应条件。根据我们的教学经验，这正是学生非常需要而在一般教科书中不易找到的知识。如果缺乏这些知识，则在运用有机反应时极易出现各种错误。此外，本书还以独立的知识专栏的编排形式，介绍了一些有机精细化学品（如医药、农药、染料等），以及与生活和环境、生命、材料和能源等交叉学科相关的化学知识（如绿色化学、致癌物质、维生素、光合作用等）。 我们在突出上述主要特色方面做了一定努力，在有些方面可能是成功的，但在某些方面可能还不令人满意。由于作者水平有限，时间仓促，书中不尽如人意之处在所难免，恳切希望同行及读者批评、指正。 本书由浙江大学王彦广教授（第1章、第10章、第11章、第12章、第13章、第14章、第15章、第16章、第17章）和张殊佳副教授（第1章、第2章、第3章、第4章、第5章、第6章、第7章、第8章、第9章）合编，全书由王彦广教授统稿。 已故中国科学院院士陈耀祖教授生前曾对本书的编写工作提出了不少宝贵意见和建议，特别是他亲自参与了本书编写大纲的制定。本书在编写过程中还得到了马成、张玉红副教授的支持和帮助，特表衷心感谢。 编者 2003年10月 第二版前言 本书自2004年出版以来，在浙江大学作为材料、化工、生物、药学、环境等专业教材和研究生入学考试的参考资料，已使用三年。在此期间，一些任课教师、学生和读者提出了许多很好的意见和建议，如有个别地方取材不当、内容欠缺或出现重复等。为此，作者及化学工业出版社均认为本书有修改再版的必要。 第二版保持了第一版主要特色和编排体系，但考虑到第一版中的难点（如第12章活泼亚甲基反应）过于集中，第二版对此内容进行了分解，将有关反应分别并入第10章醛和酮以及第11章羧酸及其衍生物中。此外，第二版在某些内容的安排和取材方面与第一版有所不同。例如，质谱是重要的有机结构分析工具，故第二版在第7章中加大了对有机质谱分析的介绍；核磁共振碳谱虽然也很重要，但限于篇幅，同时考虑到各校开设波谱分析等后续专业课程，第二版未能深入讨论。在第二版中我们还改写了第8章卤代烃的偶联反应一节，并增加了一些新反应和新方法（如Sonogashira反应和Suzuki反应等）。杂环化合物是一大类重要的有机化合物，对其制备方法的研究近年已取得长足进展，为此，本版增加了各类杂环化合物的化学性质和重要合成方法。同时我们还全面改写了涉及有机电子理论的内容，将有关的概念和原理贯穿于全书之中。 为便于学生及时自我检查所学知识，在第二版中，我们在各章节增加了问题栏目，并对章后的习题部分进行了较大幅度改写，增加了综合性习题的数量；所有问题和习题均不附答案，但部分习题附了参考文献，通过查阅相关文献，读者不仅可以获得答案，而且可全面了解这些题目的背景知识和所用方法的适用范围及优缺点。希望教师在教学过程中指导学生掌握这样的学习方式，注意培养学生自我获取知识的能力。此外，为增强本书的实用性和趣味性，第二版仍保留了第一版中的知识卡片栏目，对其内容也进行了精心取舍。本版知识卡片的内容涉及有机化学的一些亮点（如重大研究成果）和明星分子简介等。 本书由王彦广教授（第1章、第10章、第11章、第14章、第15章、第16章）、吕萍教授（第2章、第3章、第4章、第6章、第7章）、张殊佳教授（第8章、第9章）和吴军教授（第5章、第12章、第13章）编著，全书由王彦广教授和吕萍教授通读并定稿。 由于作者水平有限，书中不妥之处在所难免，敬请同行及读者批评指正。 编著者 2008年7月 第三版前言 本书是十二五普通高等教育本科国家级规划教材。鉴于近年来有机化学学科的发展，以及当今化学教学改革的深入开展，结合本书第二版出版六年来各兄弟院校和我校在使用过程中所发现的问题，编者进行了再次修订。 第三版在保持第二版特色的基础上，增加了大部分有机反应机理方面的内容，以便学生准确、全面地理解这些反应，并引起深入思考。此外，第三版还增加了分子表面静电势图和阅读材料栏目，加强了分子轨道理论等相关知识。 在这次修订中，我们还基于多年来的教学经验，调整了部分内容的编排顺序。例如，将有机化合物的分子结构基础知识单独编为第1章，将共振论的知识由原来的第6章调至第1章介绍，将发生在羰基化合物-碳上的反应单独编排为第12章。 为便于学生及时自我检查所学知识，我们对各章的习题进行了较大幅度的改编，加大了综合性习题的比例。所有习题均不附答案，但部分习题附有参考文献。读者通过查阅相关文献，不仅可以获得答案，还可了解这些题目的背景知识和所用方法的适用范围及优缺点。 本书由王彦广教授（绪论、第10～13章、第15～17章）、吕萍教授（第1～7章）、傅春玲教授（第8章、第9章）和马成教授（第14章）编写，全书由王彦广教授和吕萍教授通读并定稿。 由于作者水平有限，书中疏漏之处在所难免，敬请同行及读者批评指正。 编者 2014年12月

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