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| 內容簡介： |
《有机化学第2版》由有机化学基本知识与基本理论第1～8章、含氧和含氮有机化合物的结构与性质第9～16章、生物有机化合物的结构与性质第17～19章三大知识模块组成。将有机化学知识模块化有利于学习者对知识系统化和整体性的构建。此外,以二维码形式引入了国家精品在线开放课程大学化学下知识点视频教学数字资源,实现线下阅读与线上视频学习的高度融合。
《有机化学第2版》可作为普通高等学校医学类、药学类、生物类专业的化学基础课教材,各院校可自主选择、调整教学内容以达到教学要求。
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| 關於作者： |
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王微宏，中南大学化学化工学院，教授，作者主要从事有机化学的教学与研究，具有20多年的本科有机化学课程教学经验，是国家精品课程医学有机化学（2008年）、国家精品资源共享课有机化学（2013年）和国家精品在线开放课程大学化学（2017年）的主讲教师和主要负责人。
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| 目錄：
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第1章 绪论 1
1.1 有机化学及其与医学的关系 1
1.2 有机化合物的一般特点 2
1.3 组成有机化合物的化学键共价键 2
1.3.1 键和键 3
1.3.2 碳原子的杂化形式 3
1.3.3 键的极性和极化 6
1.3.4 共价键的断裂和反应类型 7
1.4 有机化学反应中的酸碱概念 8
1.4.1 酸碱质子理论 8
1.4.2 酸碱电子理论 9
1.5 有机化合物分子间的作用力 9
1.6 有机分子的基本骨架和官能团 10
1.6.1 有机分子的基本骨架 10
1.6.2 有机分子的官能团 10
1.7 课程特点和学习方法引导 11
1.7.1 课程特点 11
1.7.2 学习方法引导 12
【拓展阅读】 Nobel化学奖与生命科学 13
复习指导 14
英汉对照词汇 14
习题 14
第2章 有机化合物的命名 16
2.1 表示碳链异构的形容词及基团 17
2.1.1 表示碳链异构的形容词 17
2.1.2 基团的结构和名称 17
2.2 命名法 18
2.2.1 普通命名法 18
2.2.2 系统命名法 19
2.2.3 次序规则 20
2.3 烃类化合物的命名 20
2.3.1 开链烷烃的命名 20
2.3.2 开链烯烃和炔烃的命名 21
2.3.3 脂环烃的命名 21
2.3.4 芳烃的命名 22
2.4 烃类衍生物的命名 23
2.4.1 卤代烃的命名 24
2.4.2 醇、酚和醚的命名 24
2.4.3 醛和酮的命名 26
2.4.4 羧酸及其衍生物的命名 26
【拓展阅读】 CCS命名法中文,2017和IUPAC命名法英文比较示例 29
复习指导 30
英汉对照词汇 30
习题 30
第3章 立体化学基础 32
3.1 构象异构 33
3.1.1 链烷烃的构象 33
3.1.2 环烷烃的构象 35
3.2 顺反异构 40
3.2.1 顺反异构产生的条件 40
3.2.2 顺反异构体构型的标记 40
3.3 对映异构 41
3.3.1 偏振光与旋光性 41
3.3.2 手性与对称性 43
3.3.3 对映异构体表达方法和构型标记 44
3.3.4 含一个手性碳原子化合物的对映异构 47
3.3.5 含两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构 48
3.3.6 取代环烷烃的对映异构 49
3.3.7 无手性碳原子化合物的对映异构 50
3.3.8 对映异构体的物理性质 51
3.3.9 获得单一对映异构体的方法 51
3.3.10 对映异构体与生物活性 53
【拓展阅读】 反应停事件与手性药物 54
复习指导 55
英汉对照词汇 55
习题 55
第4章 烷烃和环烷烃 57
4.1 烷烃的结构 57
4.2 烷烃的物理性质 58
4.3 烷烃的化学性质 59
4.3.1 卤代反应及机理 59
4.3.2 烷烃的氧化与燃烧 65
4.3.3 热裂反应 66
4.4 环烷烃 66
4.4.1 环烷烃的物理性质 66
4.4.2 环烷烃的化学性质 67
4.4.3 环烷烃的结构与稳定性 68
【拓展阅读】 自由基与生命活动 69
复习指导 70
英汉对照词汇 70
习题 70
第5章 烯烃、炔烃和二烯烃 72
5.1 烯烃和炔烃的结构 72
5.1.1 烯烃的结构 72
5.1.2 炔烃的结构 72
5.2 烯烃和炔烃的物理性质 73
5.3 烯烃和炔烃的化学性质 73
5.3.1 催化加氢反应 74
5.3.2 亲电加成反应 75
5.3.3 亲电加成反应机理 77
5.3.4 诱导效应 78
5.3.5 碳正离子的稳定性和马氏规则的解释 79
5.3.6 烯烃的自由基加成反应 82
5.3.7 氧化反应 82
5.3.8 烯烃-氢的卤代反应 83
5.3.9 炔烃的活泼氢反应 84
5.3.10 烯烃的聚合反应 84
5.3.11 医用高分子材料 85
5.4 共轭二烯烃 86
5.4.1 共轭二烯烃的结构特点 86
5.4.2 共轭体系和共轭效应 87
5.4.3 共轭二烯烃的特征反应 88
5.5 共振结构理论简介 90
【拓展阅读】 视觉中的化学 91
复习指导 92
英汉对照词汇 92
习题 92
第6章 芳香烃 94
6.1 苯的结构 94
6.1.1 凯库勒结构式 94
6.1.2 苯环结构的现代解释 95
6.2 苯及其同系物的物理性质 96
6.3 苯及其同系物的化学性质 96
6.3.1 烷基苯侧链上的反应 96
6.3.2 亲电取代反应及机理 97
6.3.3 亲电取代反应的定位规律 101
6.4 稠环芳香烃 107
6.4.1 稠环芳香烃的结构 107
6.4.2 萘的亲电取代 108
6.4.3 致癌稠环芳香烃 109
6.5 Hckel规则和非苯芳香烃 110
6.5.1 Hckel规则 110
6.5.2 非苯芳香烃 110
【拓展阅读】 富勒烯 112
复习指导 112
英汉对照词汇 112
习题 113
第7章 卤代烃 115
7.1 卤代烃的分类 115
7.2 卤代烃的物理性质 115
7.3 卤代烃的化学性质 116
7.3.1 亲核取代反应 116
7.3.2 亲核取代反应机理 118
7.3.3 影响亲核取代反应的因素 120
7.3.4 消除反应及机理 124
7.3.5 消除反应与取代反应的竞争 126
7.3.6 卤代烯烃和卤代芳烃的亲核取代反应 127
7.3.7 卤代烃与金属的反应 128
7.4 多卤脂肪烃 129
7.5 卤代烃与环境保护 130
【拓展阅读】 生物体内的SN2反应 131
复习指导 131
英汉对照词汇 132
习题 132
第8章 有机化合物的波谱分析基础 134
8.1 紫外光谱 135
8.1.1 紫外光谱的基本原理 135
8.1.2 影响紫外光谱的因素 137
8.1.3 紫外光谱在结构分析中的应用 138
8.2 红外光谱 138
8.2.1 红外光谱的基本原理 139
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前言
由中南大学主编、化学工业出版社出版的医科大学化学系列教材《基础化学》《有机化学》自2013年出版以来，无论是在知识水平的深度还是广度上，对现代医学人才化学基础和理科思维的培养，均发挥了积极的促进作用，获得了广大师生的普遍好评。同时，对于医学化学系列课程的建设也起到了重要的推动作用，以该系列教材为蓝本而分别建设并正式上线的中南大学慕课（MOOC）大学化学（上）（下），于2017年获得首批国家精品在线开放课程认定。其中，大学化学（上）与生物医学类基础化学课程对接、大学化学（下）与生物医学类有机化学课程对接，为生物医学类学生和社会学习者构建了一个现代化的自主学习平台。
在第一版教材使用的五年时间里，化学学科飞速发展，新知识层出不穷，特别是移动互联网的快速发展与普及，一场以学生自主学习能力培养为主要目标、以颠覆传统观念的翻转课堂理念为标志的、基于慕课的线上线下融合的混合式教学改革，正在我国高等教育界全面推行。为贯彻落实教育部教育信息化十三五规划，推动信息技术与教学深度融合的要求，顺应新一轮教学改革形势，我们决定对医科大学化学系列教材《基础化学》《有机化学》进行修订再版。
《有机化学（第2版）》的特色如下：
1.在保持原有体例和风格的前提下，第2版的框架结构更趋合理。全书由三大知识模块组成：有机化学基本知识与基本理论；含氧和含氮有机化合物的结构与性质；生物有机化合物的结构与性质。将知识模块化有利于学习者对知识系统化和整体性的构建。
2.以二维码形式，引进了142个与教材配套的国家精品在线开放课程大学化学（下）数字资源，实现线下阅读与线上视频观看的融合，构建互联网 立体化教材。
3.为了开阔学生的视野和激发其学习兴趣，第2版还采取框图、双栏等形式，适当增加了知识拓展科学家小传和拓展阅读，将课程思政有机地融入到教材中，培养学生的科学人文精神和创新思维。同时还增补了一些典型案例和拓展知识，以突出重点、突破难点，提高学生分析问题和解决问题的能力。
4.综合本课程教学团队多年使用第一版教材的经验，在本次修订中，对全书的内容进行了全面梳理和适当的增减或调整，力求基本概念的科学性、全书文字表述的精练和可读性。例如在第二章中，根据中国化学会修订的《有机化合物命名原则（2017）》，更新了相应的内容；将有机化合物的波谱分析基础由原版的第19章调整为第8章，并在后续的相关章节中增加了相应类别化合物的波谱学性质，强化知识的应用和能力的培养。
《有机化学（第2版）》是集体智慧的结晶。其编者大都是中南大学的国家精品课程有机化学（2008）、国家级资源共享课有机化学（2013）和国家精品在线开放课程大学化学下（2017）的主持人或主讲教师，教学经验丰富。本书由中南大学王微宏、罗一鸣担任主编，彭红建、王蔚玲担任副主编。全书由王微宏、罗一鸣教授统稿和审稿，副主编参与审稿。本书编写的具体分工如下：罗一鸣（第1、2、19章）、阳华（第3章）、王蔚玲（第4章）、王微宏（第5、6、18章）、蒋新宇（第7章）、陈国辉（第8章）、李芬芳（第9章）、于金刚（第10章）、梁文杰（第11章）、彭红建（第12、13章）、宋相志（第14章）、钟世安（第15、17章）、徐海（第16章）。同时诚挚感谢李晓如、唐瑞仁、梁逸曾教授为本书第一版编写所付出的辛勤劳动。本书配套多媒体MOOC教学视频是由中南大学大学化学国家精品在线开放课程团队的罗一鸣、王微宏、彭红建、王蔚玲、梁文杰、陈国辉、于金刚、李晓如等老师主讲的。
在本书编写过程中，得到了化学工业出版社的大力支持，中南大学本科生院、化学化工学院也给予了立项资助，在此一并表示感谢。
限于编者的水平，本书的不足在所难免，欢迎广大读者批评指正。
编者
2019年7月
第一版前言
现代医学无论是基础或临床研究，皆已进入分子水平，化学已成为生物医学类专业不可或缺的重要基础。中南大学编写的《医科大学化学》 （上、下册）于2003年由化学工业出版社出版，该教材借鉴中南大学四大化学融合的教学改革模式，在注重培养学生以化学的思维方式从分子水平认识生命现象、理解生命体系中物质转化的化学原理等方面进行了有益的尝试。经多年使用，我们发现该教材基本上收到了预期的效果。但随着教学改革的不断深入，也发现该教材还有诸多需要改进和待完善的地方，因此决定对《医科大学化学》系列教材进行改版，编写成新版的医学化学系列教材，即现在的《基础化学》和《有机化学》。
有机化学作为生物医学类专业的重要基础课程，如何在保证学科的基础性和系统性的原则下，在不增加教学学时的前提下，使学生能够更好和更全面地学习并掌握必备的有机化学基本理论和基本知识，已经成为有机化学教学中一个突出的课题。2008年，罗一鸣教授主持的中南大学有机化学（生物医学类）课程获得国家级精品课程称号，该系列教材中的《有机化学》是在认真研读当今国际出版的英文原版教材和国内相关教材的基础上，结合多年的国家级精品课程建设和教学改革经验编写而成的。
该《有机化学》的编排模式和风格与同系列教材《基础化学》保持一致。该教材具有鲜明的专业针对性，使有机化学与生命科学知识得到良好融合，体现了有机生物学理念，适合各种类型的生物医学专业教学。全书共19章，前15章系统阐述了与生命科学密切相关的有机化学理论和方法，强调有机化学基础，其中包括有机化合物的命名、立体化学、以有机小分子为主要内容的典型有机化学反应及其与生物大分子的关系；第16～18章重点介绍生命现象的基础物质脂类、糖类、蛋白质和核酸的结构和性质；最后一章介绍有机波谱分析。本教材具有以下特点：
1.加强基础，提高起点。处理好与中学化学以及《基础化学》的关系，适当提高起点，减少重复。如在绪论章节中，重点回顾和总结了基础化学中已介绍的键和键的特点，碳原子的杂化状态，共价键的极性和极化，有机反应中的酸和碱等重要的概念，为后续各章节的学习奠定了必要的分子结构基础。注重各类化合物的结构特点分析与典型反应机理的阐述，运用电子效应和空间效应加强对反应活性和反应选择性的分析，力图使学生抓住有机化学学习的本质，从分子水平理解有机分子的结构与生物功能息息相关的科学内涵。注重化学与医学和生物学的结合，每章节后列举有机化学与生物医学结合的典型故事作为阅读资料，以拓展知识面和提高学习兴趣。
2.整合内容，整体优化。考虑到中学化学教学中对烃类及其含氧衍生物有一定的基础，将烃类和含氧衍生物的命名集中编写为第2章有机化合物的命名，而含氮化合物、杂环及生命物质如脂类、糖类、氨基酸和肽的命名仍保留在相应章节中。同时，简要介绍英文命名法的基本规则。将一般分散在烷烃和环烷烃章节中的构象异构、烯烃中的顺反异构与独立成章的对映异构整合为第3章立体化学。通过以上调整，便于类比学习，同时节省课时。在有机波谱章节中，重点介绍红外和核磁共振氢谱，简要介绍气质联用和液质联用在生物医学研究中的应用。
3.引入案例，启发思维。在每一章中，精心编制1～2个典型案例，给出问题的背景和解决问题的思路，力图使学生加深对有机化学基本理论和基本知识的理解，培养学生发现问题、分析问题和解决问题的能力以及科学探索精神。
4.全程指导，有利自学。在第1章绪论中，对有机化学课程的特点进行了分析，并对学习方法提出了具体建议。每章开头给出本章讨论的要点，章节中穿插了思考题，每章节后按掌握熟悉和了解三层次对基本知识、基本理论给出复习指导，最后给出综合练习题，书后按章节给出思考题和习题的参考答案或解答提示，便于学生及时复习、归纳和总结。同时，各章节中的重要专业名词的英文词汇列于章节后，便于学生及时查找和熟悉，为学生日后阅读相应的专业文献提供方便，也为后续课程的双语教学奠定基础。
本教材从编写原则的确定、章节结构和内容的安排到初稿的完成，从编者的相互审阅到主编和副主编的全面审阅和修订，都凝结了集体的智慧。本书由罗一鸣教授任主编，负责全书的编排设计、审订和校核。王微宏副教授和宋相志教授任副主编，参与编排设计及全部章节的校核。全书共19章，各章编者分工如下：罗一鸣（第1、2、5章）、阳华（第3章）、王蔚玲（第4章）、王微宏（第6、17章）、蒋新宇（第7章）、李芬芳（第8章）、于金刚（第9章）、唐瑞仁（第10章）、彭红建（第11章）、梁文杰（第12章）、宋相志（第13章）、钟世安（第14、16章）、徐海（第15章）、李晓如（第18章）、梁逸曾（第19章）。
本书的出版得到中南大学本科生院、化学化工学院和化学工业出版社的领导和同仁的大力支持和帮助，也得益于教育部精品课程建设、湖南省教育厅精品课程建设、湖南省教学改革研究课题、中南大学精品教材建设和中南大学基础化学课程改革等多项教改基金的支持，在此一并表示衷心的感谢！
限于编者的水平，我们诚恳希望阅读和使用本教材的广大师生对本书的不足之处，提出批评指正。
编者
2013年5月于岳麓山下
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