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內容簡介： 本书是高等学校化学化工类专业高等有机化学课程教材，经过多年研究生教学与本科生教学实践，结合有机化学学科发展的新方法、新技术，系统地论述了有机化学的基本理论、基本知识，以及如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。此外还介绍了近几年来著名的人名反应。全书共分为15章，每章后均附有习题和习题参考答案。 本书可供高等院校化学、化工、材料化学、医药化学、环境化学等类专业研究生和高年级本科生专业课使用，也可以作为基础有机化学课程的教师用书以及相关科研人员用书。 目錄： 第1章电子效应和空间效应1 11诱导效应1 111静态诱导效应Is1 112动态诱导效应Id2 12诱导效应的强度及其比较次序2 121静态诱导效应强度的比较2 122动态诱导效应强度的比较3 123烷基的诱导效应4 13场效应5 14共轭效应5 141共轭体系的分类5 142静态共轭效应6 143动态共轭效应8 144超共轭效应9 15共轭效应对化合物化学性质的影响10 151对化合物酸碱性的影响10 152对反应方向及反应产物的影响11 153对反应机理的影响11 16空间效应对反应活性的影响11 161消除反应11 162亲核取代反应12 163酯化反应12 164选择性反应12 习题13 习题参考答案13 参考文献14 第2章立体化学15 21对称性与分子结构15 211对称面σ16 212对称中心i16 213对称轴Cn16 214更迭对称轴Sn17 22手性化合物的分类18 221含一个手性碳原子的化合物18 222含有两个及两个以上手性碳原子的化合物18 223含有手性碳的环状化合物18 224不含有手性碳原子的化合物19 225含手性轴的化合物20 226单键自由旋转受阻的化合物20 227含手性面的化合物21 23构象与构象分析22 24链状化合物的构象22 25环己烷及其衍生物的构象23 251环己烷的构象23 252环己烷衍生物的构象24 习题25 习题参考答案27 参考文献27 第3章手性与不对称合成28 31手性的意义28 32基本概念29 321外消旋化29 322非手性分子与不对称分子31 323ee值与de值31 324比旋光度31 325潜手性分子31 326立体专一性和立体选择性32 33手性化合物构型标记33 331构型标记的特殊规定33 332含有手性原子的化合物37 333含有手性轴的化合物37 34构象异构体40 35特殊类型的化合物41 36关于旋光方向与构型的关系42 37手性化合物的制备43 371天然产物中提取手性化合物43 372外消旋体的拆分43 373化学合成45 374催化不对称合成45 38手性化合物与生理活性51 习题53 习题参考答案54 参考文献55 第4章有机反应活泼中间体56 41碳正离子56 411碳正离子的结构及其稳定性56 412碳正离子的形成58 413碳正离子的反应59 414非经典碳正离子60 42碳负离子61 421碳负离子的结构及其稳定性61 422碳负离子的形成64 43自由基66 431自由基的形成66 432自由基的结构及其稳定性68 433自由基的反应69 434自由基取代反应70 435芳香自由基取代反应71 436自动氧化反应72 437自由基加成反应74 438Birch还原75 44卡宾和乃春75 441卡宾75 442乃春81 45苯炔82 451苯炔的生成83 452苯炔的反应85 习题86 习题参考答案88 参考文献90 第5章有机反应机理、测定方法91 51有机反应的分类91 511自由基反应91 512离子反应92 513分子反应92 52有机反应中试剂的分类92 53反应方向与速率理论93 531反应的能学原理93 532化学反应动力学94 533过渡状态理论97 534Hammond假设97 535动力学同位素效应98 54研究有机反应机理的一般方法99 541产物的鉴定100 542中间体存在的确定100 543同位素标记101 544催化剂的研究101 545立体化学的研究102 546动力学的研究102 习题102 习题参考答案103 参考文献103 第6章脂肪族亲核取代反应105 61亲核取代反应历程105 611SN2历程106 612SN1历程107 613邻基参与历程108 614离子对历程110 62影响亲核取代反应速率的因素111 621底物结构烃基结构的影响111 622离去基团L112 623亲核试剂∶Nu-114 624溶剂的影响116 63亲核取代反应在有机合成中的应用117 631形成C—C键117 632形成C—H键118 633形成C—O键118 634形成C—S键118 635形成C—N键119 636形成C—X键119 习题120 习题参考答案122 参考文献124 第7章芳香性与芳香族化合物的取代反应125 71芳香性的一般讨论125 711芳香性轮烯，共平面，π电子数为4n+2，共平面的原子均为sp2或sp杂化125 712反芳香性轮烯，共平面，π电子数为4n，共平面的原子均为sp2或sp杂化126 713非芳香性127 714同芳香性127 715反同芳香性127 72芳香族化合物的亲电取代反应127 73结构与反应活性129 74同位素效应130 75芳香环的亲核取代反应机理130 751SNAr机理130 752SN1机理132 753苯炔机理132 76反应活性133 761底物的影响133 762离去基团的影响135 763亲核试剂的影响135 习题135 习题参考答案136 参考文献137 第8章消除反应138 81消除反应历程139 811E1历程139 812E2历程140 813E1CB历程140 814影响消除反应历程的因素141 82消除反应的定向规律141 821两种择向规律141 822消除反应择向规律的解释142 83消除反应的立体化学144 84消除反应与取代反应的竞争146 841作用物的结构146 842进攻试剂的影响146 843溶剂极性的影响147 844温度的影响147 85热消除反应147 851羧酸酯的热消除148 852黄原酸酯的热消除149 853叔胺氧化物的热消除149 习题150 习题参考答案151 参考文献152 第9章碳碳重键的加成反应153 91亲电加成反应153 911反应历程153 912烯烃与卤化氢的加成反应155 913烯烃与卤素的加成反应157 914丙二烯类的亲电加成反应159 915共轭二烯类的亲电加成反应160 916烯烃与硼烷的加成反应161 917烯烃的羟汞化去汞化反应163 918烯烃与其他亲电试剂的加成反应164 92亲电加成反应在有机合成中的应用164 921C—X键的形成164 922C—O键的形成164 923C—C键的形成165 924C—N键的形成165 93碳碳重键的亲核加成反应166 931炔烃的亲核加成166 932烯烃的亲核加成167 习题167 习题参考答案168 参考文献169 第10章亲核加成反应170 101醛酮的亲核加成反应170 1011羰基的结构与活性的关系170 1012亲核加成反应的立体化学172 1013简单亲核加成反应173 1014碳负离子亲核试剂的加成反应176 102酯缩合反应185 1021克莱森Claisen缩合185 1022狄克曼Dieckmann缩合186 1023混合酯缩合186 1024酮的α碳进攻酯羰基的缩合186 1025羧酸衍生物的反应187 103麦克尔加成反应187 1031反应的类型187 1032加成反应的机理188 1033在合成上的应用189 习题189 习题参考答案191 参考文献193 第11章氧化还原反应194 111氧化反应194 1111氧化反应定义194 1112无机含氧氧化剂194 1113其他无机非金属氧化剂197 1114无机金属氧化物氧化剂199 1115无机金属盐类氧化剂200 1116纯有机物类氧化剂201 1117其他有机物氧化剂203 1118脱氢反应与芳香化204 112还原反应205 1121还原反应基本定义205 1122催化氢化207 1123催化氢解208 1124活泼金属试剂还原211 1125负氢转移试剂还原216 1126其他试剂还原220 习题223 习题参考答案226 参考文献229 第12章分子重排反应230 121分子重排反应的分类与研究方法230 1211常见的分子重排反应分类230 1212分子重排反应历程的研究方法231 122亲核重排232 1221缺电子碳的重排232 1222缺电子氮的重排235 1223缺电子氧的重排237 123亲电重排238 1231Favorskii重排238 1232Stevens重排239 1233Wittig重排239 124芳环上的重排反应240 1241联苯胺重排240 1242Fries重排240 125自由基重排241 习题242 习题参考答案243 参考文献245 第13章周环反应246 131基本概念与原理246 1311基元反应、协同反应和分步反应246 1312周环反应的定义与特点246 1313前线轨道理论247 132电环化反应247 1321含4n个π电子的体系247 1322含4n+2个π电子的体系248 133DielsAlder反应249 1331环加成反应分类249 1332DielsAlder反应定义与机理249 1333DielsAlder反应亲双烯体249 1334DielsAlder反应双烯体251 1335DielsAlder反应的立体化学255 1336逆向DielsAlder反应257 134其他［4+2］环加成反应259 1341烯丙基负离子的环加成反应259 1342烯丙基正离子的环加成反应259 135［3+2］偶极环加成反应260 1351［3+2］偶极环加成反应定义与机理260 1352［3+2］偶极环加成反应的合成应用261 136［2+2］环加成反应262 1361［2+2］环加成反应定义与机理262 1362［2+2］环加成反应的合成应用263 137σ迁移反应264 1371σ迁移反应定义与机理264 1372氢的［1,j］σ迁移265 1373碳的［1,j］σ迁移266 1374碳的［3,3′］σ迁移267 习题269 习题参考答案272 参考文献274 第14章有机合成路线设计技巧276 141有机合成基础知识276 1411碳链的增长276 1412碳链的缩短277 1413碳环的形成278 142有机合成中的选择性控制280 1421导向基团280 1422保护基团283 1423潜官能团285 143逆合成分析法基本概念289 1431合成子等基本定义289 1432分割的三条原则290 1433合成树及其选择290 144典型化合物逆合成分析举例291 1441芳香族化合物291 1442不含羰基的杂原子脂肪族化合物293 1443含羰基的脂肪族化合物295 1444烷烃与脂环化合物302 145有机合成中逆合成分析技巧303 1451从官能团处切割303 1452从支链处切割304 1453对称性的运用305 1454综合应用举例309 146天然产物仿生合成与逆质谱合成310 1461仿生合成310 1462逆质谱合成312 147药物合成设计与计算机辅助有机合成314 1471药物合成设计314 1472计算机辅助有机合成317 习题319 习题参考答案320 参考文献324 第15章过渡金属催化偶联反应326 151Heck反应326 1511得名与研究历史326 1512定义及反应机理327 1513Heck反应的催化条件327 1514Heck反应的底物329 1515Heck反应绿色化进展330 152Suzuki偶联反应331 1521得名与研究历史331 1522定义及反应机理332 1523Suzuki反应的催化条件332 1524Suzuki反应中的亲电试剂334 1525Suzuki反应中的亲核试剂335 1526Suzuki反应绿色化进展336 153Sonogashira反应337 1531得名与研究历史337 1532定义及反应机理338 1533Sonogashira反应的底物339 1534Sonogashira反应条件340 1535Sonogashira反应绿色化进展342 154Stille反应343 1541得名与研究历史343 1542定义及反应机理344 1543Stille反应的亲电试剂345 1544Stille反应的有机锡试剂347 1545Stille反应的催化条件348 155Glaser偶联反应349 1551得名与研究历史349 1552定义及反应机理350 1553Glaser偶联反应的底物350 1554Glaser偶联反应的催化剂与氧化剂352 1555Glaser偶联反应绿色化进展354 156Negishi反应355 1561得名与研究历史355 1562定义及机理356 1563Negishi反应的有机锌试剂356 1564Negishi反应实例与应用357 157Hiyama反应357 1571得名与研究历史357 1572定义及机理358 1573Hiyama反应实例与应用358 158Kumada反应358 1581得名与研究历史358 1582定义及机理359 1583Kumada反应实例与应用359 习题360 习题参考答案362 参考文献364 內容試閱： “高等有机化学”是本科化学教育专业和应用化学专业的高层次主要选修课程，以及有机化学专业研究生的一门重要专业必修课程。“高等有机化学”课程作为对当代有机化学发展前沿动态进一步的综述和扩展，其教材重点围绕结构、反应机理与性能的关系来进行讨论和论述，同时也对新的反应机理及研究方法、新化合物的结构、新反应和合成方法、新的分析方法和技术进行论述。基于此思路，我们编写了《高等有机化学》教材。 全书共分15章，分别是：电子效应和空间效应、立体化学、手性与不对称合成、有机反应活泼中间体、有机反应机理与测定方法、脂肪族亲核取代反应、芳香性和芳香化合物的取代反应、消除反应、碳碳重键的加成反应、亲核加成反应、氧化还原反应、分子重排反应、周环反应、有机合成路线设计技巧、过渡金属催化交叉偶联反应。为了便于教学和自学，每章还附有习题和习题参考答案。 “高等有机化学”课程是基础有机化学的延伸、深化和提高，因此编者在多年为华南师范大学化学与环境学院硕士研究生开设的学位基础课“高等有机化学”讲稿的基础上，通过查阅近几年国内外科技文献资料和参考国内外《高等有机化学》教材撰写了本书。在各章中尽量列出了较多、较新、能反映有机化学最新进展的新方法、新理论、新知识。同时，选择能反映各二级学科相互渗透、关系密切的新知识点。 在文字上，尽量通俗易懂，使其既适合于有机化学专业教学和自学，也适合于非有机化学专业的读者自学和参考。因此，本书可供高等院校相关专业研究生和高年级本科生作为教材或教学参考书，也可供参加研究生考试的学生作为复习用书，还可供从事科技开发的化学工作者参考。 在本书编写过程中得到了华南师范大学研究生院“高等有机化学”精品课程建设经费的支持和化学工业出版社的支持和帮助，在此表示衷心的感谢！ 全书由杨定乔、汪朝阳、龙玉华编写。硕士研究生陈汉超、霍景沛、方晒、傅建花、李晓璐、李建晓、梁秀丽、梁妮、罗时荷、毛超旭、谭越河、王文伶、王林、夏九云、熊金锋、薛福玲、张寒梅、邹致富、周亭等做了大量辅助性工作，如搜集资料、录入、校对等。由于编者学识水平有限，本书难免有内容上的缺憾、不妥及疏漏之处，恳请读者批评指正！ 编者 于广州大学城华南师范大学 2012年5月30日

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