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『簡體書』农药化学合成基础(第三版)

書城自編碼: 3299071
分類: 簡體書→大陸圖書→教材研究生/本科/专科教材
作者: 孙家隆 主编
國際書號(ISBN): 9787122330284
出版社: 化学工业出版社
出版日期: 2019-01-01


書度/開本: 16开 釘裝: 平装

售價:NT$ 378

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編輯推薦:
1.本书经过前两版10多年的广泛使用,内容紧贴当前农药学科课程内容,不断改进。第三版已入选农业部十三五重点规划教材;
2.本书完美的将化学合成原理、方法与农药合成结合起来,以生动的农药合成实例,深刻展示了农药化学合成的基础与内涵;
3.本书在第二版的基础上,进一步完善了农药合成体系、增加了相关重要农药品种外,有针对性的对农药品种合成中增加了逆合成分析等内容。
內容簡介:
本书在第二版的基础上,进一步完善了农药合成体系、增加了相关重要农药品种外,有针对性的对农药品种合成中增加了逆合成分析等内容。本书系统地介绍了农药化学合成基础知识,主要包括杀虫剂、杀螨剂、杀鼠剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂以及植物生长调节剂等类农药品种的性能、结构及化学合成思路。通过对重要品种的合成路线及相关实例分析,展现给读者一个完整的农药化学合成研究知识体系。

本书适合作为大学农药相关专业的本科教材,也可作为农药学专业研究生及企业基层技术人员和相关研究人员参考
關於作者:
孙家隆,青岛农业大学化学与药学院,教授,研究生导师。一直致力于我国农药合成领域的教学与研究工作,先后主持或参加参加国家863、948及青岛市科研项目。主要讲授本科生《药物合成反应》、《农药化学》、《农药合成》、《农药合成与生产》、《药学专业实践》及研究生《现代有机合成化学》课程。发表专业论文30余篇,获国家授权发明专利三项,独立制定青岛农业大学药学专业和制药工程专业培养方案。培养研究生多名。
目錄
第1章 绪论 001

1.1 农药合成与农药工业 001

1.2 农药化合物合成路线设计基本方法 003



第2章 杀虫剂 005

2.1 概述 005

2.2 有机磷杀虫剂 006

2.2.1 结构特点与合成设计 007

 2.2.2 代表性品种的结构与合成 013

对氧磷(paraoxon) 013

敌敌畏(dichlorvos) 014

辛硫磷(phoxim) 016

甲基吡磷(azamethiphos) 018

丙溴磷(profenofos) 019

稻丰散(phenthoate) 021

甲拌磷(phorate) 023

丙线磷(ethoprophos) 024

丙硫磷(prothiofos) 025

马拉硫磷malathion 026

异柳磷(isofenphos) 027

苯线磷(fenamiphos) 028

乙酰甲胺磷acephate 029

敌百虫trichlorfon 030

苯硫膦(EPN) 031

磷亚威(U-47319) 032

2.3 氨基甲酸酯杀虫剂 033

 2.3.1 结构特点与合成设计 035

 2.3.2 代表性品种的结构与合成 037

甲萘威(carbaryl) 037

丁酮砜威(butoxycarboxim) 039

抗蚜威(pirimicarb) 040

丁硫克百威(carbosulfan) 041

硫双灭多威(thiodicarb) 043

茚虫威(indoxacarb) 044

2.4 拟除虫菊酯杀虫剂 046

 2.4.1 结构特点与合成设计 048

 2.4.2 代表性品种的结构与合成 055

胺菊酯(tetramethrin) 055

高效氯氰菊酯(beta-cypermethrin) 057

溴氰菊酯(deltamethrin) 060

高效氯氟氰菊酯(lambda- cyhalothrin) 062

甲氰菊酯(fenpropathrin) 063

高氰戊菊酯(esfenvalerate) 065

四溴菊酯(tralomethrin) 066

甲氧苄氟菊酯(metofluthrin) 068

乙氰菊酯(cycloprothrin) 069

醚菊酯(ethofenprox) 070

氟酯菊酯(acrinathrin) 071

2.5 苯甲酰脲类杀虫剂 073

 2.5.1 结构特点与合成设计 073

 2.5.2 代表性品种的结构与合成 076

氟啶脲(chlorfluazuron) 076

氟铃脲(hexaflumuron) 077

氟螨脲(flucyloxuron) 079

2.6 双酰肼类杀虫剂 081

 2.6.1 结构特点与合成设计 081

 2.6.2 代表性品种的结构与合成 082

虫酰肼(tebufenozide) 082

呋喃虫酰肼(JS118) 083

2.7 沙蚕毒素杀虫剂 084

 2.7.1 结构特点与合成设计 084

 2.7.2 代表性品种的结构与合成 085

杀虫双(bisultap) 085

杀螟丹(cartap) 086

杀虫磺(besultap) 086

2.8 烟碱类杀虫剂 087

 2.8.1 结构特点与合成设计 087

 2.8.2 代表性品种的结构与合成 089

吡虫啉(imidacloprid) 089

啶虫脒(acetamiprid) 090

烯啶虫胺(nitenpyram) 091

呋虫胺(dinotefuran) 092

氟啶虫胺腈(sulfoxaflor) 093

氟啶虫酰胺(flonicamid) 094

氟吡呋喃酮(flupyradifurone) 095

2.9 酰胺类杀虫剂 096

 2.9.1 结构特点 096

 2.9.2 代表性品种的结构与合成 097

氯虫酰胺(chlorantraniliprole) 097

氟虫双酰胺flubendiamide 098

唑虫酰胺(tolfenpxrad) 100

2.10 其他重要杀虫剂的合成 102

噻嗪酮(buprofezin) 102

溴虫腈(chlorfenapyr) 103

蚊蝇醚(pyriproxyfen) 104

吡蚜酮(pymetrozine) 105

三氯杀螨醇(dicofol) 107

三氯杀螨砜(tetradifon) 107

双甲脒(amitraz) 108

三唑锡(azocyclotin) 109

苯丁锡(fenbutatin oxide) 109

克螨特(propargite) 110

哒螨酮(pyridaben) 111

四螨嗪(clofentezine) 112

噻螨酮(hexythiazox) 113

唑螨酯(fenpyroximate) 115

螺螨酯(spirodiclofen) 116

嘧螨酯(fluacrypyrim) 117

丁氟螨酯(cyflumetofen) 119

溴螨酯(bromopropylate) 120

啶虫丙醚(pyridalyl) 121

三氟苯嘧啶(triflumezopyrim) 122

氟噻虫砜(fluensulfone) 124

三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine) 125

fluhexafon 125

fluxametamide 126

flometoquin 127



第3章 杀鼠剂 128

3.1 杀鼠剂分类与作用机理 128

3.2 代表性品种的结构与合成 130

灭鼠安 130

杀鼠灵(warfarin) 131

敌鼠隆(brodifacoum) 132

敌鼠(diphacinone) 133

溴鼠胺(bromethalin) 134



第4章 杀菌剂 136

4.1 概述 136

4.2 无机及金属、非金属有机杀菌剂 137

石硫合剂(lime sulphur) 137

波尔多液(Bordeaux mixtue) 137

4.3 氨基甲酸衍生物类杀菌剂 138

 4.3.1 结构特点与合成设计 138

 4.3.2 代表性品种的结构与合成 139

福美双(thiram) 139

代森锌(zineb) 140

代森锰锌(mancozeb) 141

乙霉威(diethofencard) 142

霜霉威(propamocarb) 143

苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)
144

四唑吡氨酯(picarbutrazox) 145

4.4 二羧酰亚胺类杀菌剂 146

 4.4.1 结构特点与合成设计 146

 4.4.2 代表性品种的结构与合成 147

腐霉利(procymidone) 147

异菌脲(iprodione) 148

乙烯菌核利(vinclozolin) 149

4.5 酰胺类杀菌剂 150

 4.5.1 结构特点与合成设计 150

 4.5.2 代表性品种的结构与合成 152

甲霜灵(metalaxyl)与高效甲

 霜灵(metalaxyl-M) 152

霜灵(oxadixyl) 154

烯酰吗啉(dimethomorph) 155

噻唑菌胺(ethaboxam) 156

噻酰菌胺(tiadinil) 157

硅噻菌胺(silthiopham) 158

呋吡菌胺(furametpyr) 159

联苯吡菌胺(bixafen) 161

苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr) 162

pyraziflumid 163

双炔酰菌胺(mandipropamid) 163

萎锈灵(cardboxin) 165

氰菌胺(zarilamid) 166

4.6 嘧啶类杀菌剂 167

 4.6.1 结构特点与合成设计 167

 4.6.2 代表性品种的结构与合成 168

嘧菌环胺(cyprodinil) 168

嘧菌胺(mepanipyrim) 169

嘧霉胺(pyrimethanil) 170

氯苯嘧啶醇(fenarimol) 171

4.7 三唑类杀菌剂 172

 4.7.1 品种与结构特点 172

 4.7.2 代表性品种的结构与合成 174

三唑醇(triadimenol) 174

三唑酮(triadimefon) 175

烯唑醇(diniconazole)与高效烯唑醇(diniconazole-M) 176

苄氯三唑醇(diclobutrazol) 178

腈菌唑(myclobutanil) 179

三环唑(tricyclazole) 180

唑嘧菌胺(ametoctradin) 182

苯醚甲环唑(difenoconazole) 183

氟环唑(epoxiconazole) 184

氟硅唑(flusilazole) 187

戊唑醇(tebuconazole) 188

叶菌唑(metconazole) 189

丙硫菌唑(prothioconazole) 190

硅氟唑(simeconazole) 191

mefentrifluconazole 192

三氟苯唑(fluotrimazole) 193

吲唑磺菌胺(amisulbrom) 194

4.8 咪唑类杀菌剂 195

 4.8.1 结构特点 195

 4.8.2 代表性品种的结构与合成 196

多菌灵(carbendazim) 196

噻菌灵(thiabendazole) 199

抑霉唑(imazalil)与高效抑霉唑(imazalil-S) 200

咪酰胺(prochloraz) 201

氟菌唑(triflumizole) 202

氰霜唑(cyazofamid) 203

咪唑菌酮(fenamidone) 205

咪唑(oxpoconazole) 205

稻瘟酯(pefurazoate) 206

4.9 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂 207

 4.9.1 结构特点与合成设计 207

 4.9.2 代表性品种的结构与合成 209

嘧菌酯(azoxystrobin) 209

氟嘧菌酯(fluoxystrobin) 211

醚菌酯(kresoxim-methyl) 212

唑菌胺酯(pyraclostrobin) 214

肟菌酯(trifloxystrobin) 216

mandestrobin 218

4.10 其他类杀菌剂 219

 4.10.1 唑与噻唑类杀菌剂 219

霉灵(hymexazol) 220

叶枯唑(bismerthiazol) 221

dichlobentiazox 222

 4.10.2 有机磷类杀菌剂 222

异稻瘟净(iprobenfos) 223

吡菌磷(pyrazophos) 224

乙膦铝(phosethy-Alfosetyl) 225

毒氟磷 225

 4.10.3 吗啉类杀菌剂 226

丁苯吗啉(fenpropimorph) 226

十三吗啉(fenpropimorph) 227

 4.10.4 吡啶类杀菌剂 227

氟啶胺(fluazinam) 228

啶斑肟(pyrifenox) 228

 4.10.5 其他杀菌剂品种的结构与合成 229

稻瘟灵(isoprothiolane) 229

戊菌隆(pencycuron) 230

哒菌酮(diclomezine) 230

螺环菌胺(spiroxamine) 231

灭螨猛(chinomethionate) 231

百菌清(chlorothalonil) 232

dipymetitrone 233



第5章 除草剂 234

5.1 苯氧羧酸类除草剂 234

 5.1.1 结构特点与合成设计 234

 5.1.2 代表性品种的结构与合成 237

2,4-滴2,4-D与2,4-滴丁酯2,4-D-butylate 237

喹禾灵(quizalofop-ethyl)与精喹禾灵(quizalofop-p-ethyl) 238

吡氟禾草灵(fluazifop-butyl) 241

唑禾草灵(fenoxaprop) 242

氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)与高效氟吡甲禾灵(haloxyfop-P-methyl) 244

异草醚(isoxapyrifop) 245

氟噻乙草酯(fluthiacet-methyl) 246

吡草醚(pyraflufen-ethyl) 247

新燕灵(benzolprop-ethyl) 248

5.2 脲类及磺酰脲类除草剂 249

 5.2.1 脲类除草剂 249

异丙隆(isoproturon) 251

杀草隆(daimuron) 252

 5.2.2 磺酰脲类除草剂 254

苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl) 256

吡嘧磺隆(pyrazosulfuron) 257

胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)
258

酰嘧磺隆(amidosulfuron) 260

环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron) 261

烟嘧磺隆(nicosulfuron) 262

氟磺隆(prosulfuron) 265

砜嘧磺隆(rimsulfuron) 266

噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl) 267

苯磺隆(tribenuron-methyl) 269

四唑嘧磺隆(azimsulfuron) 270

磺酰磺隆(sulfosulfuron) 271

氟酮磺隆(flucarbazone-sodium) 273

5.3 酰胺及氨基甲酸酯除草剂 274

 5.3.1 结构特点与合成设计 274

 5.3.2 代表性品种的结构与合成 276

乙草胺(acetochlor) 276

高效二甲噻草胺(dimethenamid-p) 278

异丙甲草胺(metolachlor)与高效异丙甲草胺(S-metolachlor) 279

氟吡草胺(picolinafen) 280

异草胺(isoxaben) 280

燕麦敌(diallate) 282

禾草丹(thiobencard) 283

甜菜宁(phenmedipham) 284

5.4 二苯醚类除草剂 285

 5.4.1 结构特点与合成设计 285

 5.4.2 代表性品种的结构与合成 289

乳氟禾草灵(lactofen) 289

三氟羧草醚(acifluorfen)与氟磺胺草醚(fomesafen) 291

氯氟草醚(ethoxyfen-ethyl) 291

嘧啶肟草醚(pyribenzoxim) 293

嘧草醚(pyriminobac-methyl) 294

嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium) 296

5.5 杂环类除草剂 297

 5.5.1 三嗪类除草剂 297

环嗪酮(hexazinone) 298

嗪草酮(mtribuzin) 299

 5.5.2 吡啶(喹啉)类除草剂 300

甲氧咪草烟(imazamox) 301

咪唑喹啉酸(imazaquin) 303

氟草烟(fluroxypyr) 304

百草枯(paraquat) 305

二氯喹啉酸(quinclorac) 305

喹草酸(quinmerac) 306

 5.5.3 唑及类唑啉酮除草剂 307

唑草胺(cafenstrole) 310

异丙吡草酯(fluazolate) 311

磺草唑胺(metosulam) 312

唑啶草酮(azafenidin) 314

唑酮草酯(carfentrazone-ethyl) 314

四唑酰草胺(fentrazamide) 317

异唑草酮(isoxaflutole) 317

草酮(oxadiazon) 318

 5.5.4 酰亚胺类除草剂 320

氟丙嘧草酯(butafenacil) 320

丙炔氟草胺(flumioxazin) 321

环戊草酮(pentoxazone) 323

氟胺草酯(flumiclorac-pentyl) 323

5.6 其他类除草剂 324

 5.6.1 环酮类除草剂 324

烯草酮(clethodim) 326

烯禾定(sethoxydim) 327

硝磺草酮mesotrione 327

异草酮(clomazone) 329

呋草酮(flurtamone) 330

茚草酮(indanofan) 330

嗪草酮(oxaziclomefone) 331

5.6.2 二硝基苯胺类除草剂 332

二甲戊乐灵(dinitroanilines) 333

5.6.3 有机磷除草剂 334

草甘膦(glyphosate) 335

草铵膦(glufosinate) 336

莎稗磷(anilofos) 336



第6章 植物生长调节剂 338

6.1 概述 338

6.2 重要品种的结构与合成 340

吲哚丁酸[4-indol-3-yl-butyric acid] 340

吡啶醇(pyripropanol) 340

乙烯利(ethephon) 341

矮壮素(chlormequat chloride) 342

氟节胺(flumetralin) 342

烯效唑(uniconazole) 343

多效唑(paclobutrazol) 344

芸薹素内酯(brassinolide) 345

萘乙酸(1-naphthylacetic acid) 346

苄基腺嘌呤(6-benzyladenine) 347

氯吡脲(forchlorfenuron) 347

赛苯隆(thidiazuron) 348

环丙酰胺酸(cyclanilide) 348

增甘膦(glyphosine) 349

双丁乐灵(butralin) 349

抗倒胺(inabenfide) 350

抗倒酯(trinexapac-ethyl) 351

杀雄啉(sintofen) 351

杀雄嗪酸(clofencet) 352



参考文献 353



索引 354

中文农药通用名称索引
354

英文农药通用名称索引
357
內容試閱
前言

2017年注定是个值得记忆的历史年份,在十九大伟大光芒的照耀下,一切都显得那么美好、祥和,令人留恋。也就是在这一年秋天,本书被审定为普通高等教育农业部十三五规划教材,令人鼓舞。

业界的肯定,是鞭策和鼓励,也是一种质量的要求;对作者来说,更是一种责任的担当。鉴于此,作者根据农药学的最新发展,结合自己在教学中发现的问题,在第二版的基础上进行了比较全面的修订、更新和规范。这一版除完善农药体系、增加了相关农药品种外,还对大部分示例农药品种增加了逆合成分析等内容,希望能够达到启发思维、授人以渔的目的。

农药管理条例将虫界定为:昆虫、蜱、螨。因此,这次修订中杀螨剂不再单列,而是归并到杀虫剂一章。另外,由于大部分杀线虫剂同时属于杀虫剂,而且结构鲜有特殊,为便于系列讲授,也并入杀虫剂中讲解。书中涉及的农药品种较多,希望就此能在本科基础阶段形成化学农药的整体轮廓。

作为教材,本书适合32~56学时的课程,使用者可根据本校具体情况适当增删。就本质上讲,农药合成反应属于有机化学反应的具体应用和拓展,因此对本课程的建议是先开有机化学课程,有条件的院校还可以增加药物合成反应课程。

虽然是第三版,但作者依然初心不改:真诚地希望这本书能引起农药初学者研究农药学的兴趣,作为未来农药大师们的启蒙读物,成为他们成长道路上一块合格的垫脚石。若能如此,作者心愿足矣。

十年的时间,《农药化学合成基础》由一株不怎么看好、有点不被待见的小苗,成长为颇引人注目的大树,这与化学工业出版社这个现代化果园密不可分。因为这里不但有科学而又人性的管理,还有适合各种果树、名贵苗木、稀世花草的成长环境。

教育发展到今天,教材已经成为传道、授业的重要载体。作为规划教材,笔者可谓诚惶诚恐、呕心沥血,唯恐考虑不周或因书中疏漏而误人子弟。虽然如此,限于作者的水平和经验,难免挂一漏万。因此,恳请广大读者将宝贵意见发送至qauyaoxue12345@163.com,以便重印和再版时做进一步的修改和充实。



孙家隆  

2018年10月







第一版前言

2001年,青岛农业大学(原莱阳农学院)创办了面向农药的制药工程本科专业。此后,于2005年又创办了面向农药的药学本科专业,农药合成化学成为这两个专业的必修课程。为配合教学工作,本人参考各农药学专家的著作,于2003年编写了农药化学合成讲义,经过五年的教学试用,普遍反映良好。现在呈现在读者面前的《农药化学合成基础》是在农药化学合成讲义的基础上经过整理、修改而成。《农药化学合成基础》的出版,是各位农药专家关心以及各位农药同仁支持的结果。

现代农药的概念为:农药是指用于防治、消灭或控制危害农业、林业的病、虫、草和其他有害生物,有目的地调节植物及昆虫生长的化学合成,或者来源于生物、其他天然物的一种化合物质或者几种物质的混合物及其制剂。根据目前我国农药发展现状以及当前农药学教学需求,本书内容为杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀鼠剂、杀菌剂、除草剂以及植物生长调节剂,即只讲述农药中的一种化合物质。考虑到制药工程专业和药学专业学生化学基础状况和农药化学合成的要求,适当补充了农药化学合成基础知识。依据高等教育关于厚基础、宽口径的要求,本书围绕农药化学合成主题展开讲述。从系列到重要品种,力求系统阐述各类农药的结构特点与合成方法,展现给读者一个全面而系统的当前农药的化学合成知识体系,从而为下一步农药研究与开发打下比较深厚的基础。由于农药品种很多,且各具体品种的合成各具特色,希望通过重要品种合成路线的示例,作为其所在类别农药的合成方法的补充,并进一步体现该类农药的合成思路。在不影响知识体系的系统性与完整性的情况下介绍代表性品种、当前生产的重要品种和新品种。

书中收进一些新农药品种的合成思路或路线设计,以期毕业生以及相关从事农药工作的读者进行农药研发时有所借鉴和启发。由于所收录的某些农药品种还在知识产权保护期内,准确的合成路线和方法尚在保密阶段,本书给出的合成路线或思路未必成熟,仅供参考。

本书按照平时讲课的思路和顺序,共分七章:1 绪论,2 农药化学合成基础知识,3 杀虫剂,4 杀螨、杀线虫及杀鼠剂,5
杀菌剂,6 除草剂,7 植物生长调节剂。将杀螨、杀线虫及杀鼠剂单列为一章只是个尝试。有机氯农药在农药发展过程以及农业生产中曾起过重要作用,但由于残留等问题,目前大部分品种被禁止或限制使用,本书不再专门讲述。

导师陈万义先生在编写思路及结构框架方面给予了细致的指导,先生的谆谆教诲和严谨的治学态度使学生受益终生。安徽理工大学张晓梅博士和青岛农业大学郝双红博士通审了全部书稿,并提出了很多建设性意见。研究生任鹏宇同学校对了全部书稿。在此一并表示真诚感谢。

由于作者水平所限,书中疏漏与不妥之处在所难免,希望得到广大读者的指正,同时也希望本书能起到抛砖引玉的作用。



孙家隆

2008.1.17







第二版前言

本书自2008年初版,已历四年。同仁的肯定,实为对作者的鼓励和鞭策。初版书稿基本上是讲义直接付印,相当粗糙,甚至还有许多错误,十分汗颜。

这次修订,除了纠正原书中错误及不妥、精简和更新农药品种之外,还做了如下调整:首先是删除原书第二章农药化学合成基础知识,将必须的内容融会于各章节;再者是引入先导化合物的优化及新农药分子设计的初步概念,以期读者为以后的相关研究奠定基础;第三是增加了与生产实践有关的实例,希望能让读者对某些产品的开发有所借鉴。

这本小书,一如其他诸多书籍,表达了作者期待已久的愿望,即若宗师高手们当年的启蒙读物一般,为对农药化学合成研究或开发有兴趣的读者打下必要的基础知识。归根结底,作者真诚地期望本书会使已经或即将在奇妙而迷人的农药合成研究领域中工作的同仁产生兴趣。

需要说明的是,本书读者需要有一定的有机化学知识。对于化学基础薄弱者来说,若在一定水平农药研究者指导下阅读,或许会有事半功倍的效果。

本书再版之际,首先衷心感谢化学工业出版社的大力支持以及广大读者的关心和鼓励,尤其是刘军博士在本书编写过程中提供的热情帮助。青岛农业大学杜春华博士通审了全部书稿,并提出了很多建设性意见,在此表示诚挚的谢意。

农药合成研究发展极快,文献材料极其丰富。限于作者的水平和经验,这次修订也只能从手头和感兴趣的资料中做一些选择与加工,难免挂一漏万、谬误百出。恳请广大读者将宝贵意见赐予qauyaoxue12345@163.com,以便在重印和再版时做进一步修改和充实。



孙家隆

2012.8.1

 

 

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