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內容簡介: |
本书重点介绍逆合成分析,共分6章,第1章为绪论,介绍有机合成的发展和热点;第2章介绍逆合成分析的基本概念和常用手段;第3章介绍各类化合物的逆合成分析方法,尽管逆合成分析手段众多,但其它各种手段都是为“切断”做准备,只有切断才能真正简化目标分子,因此第3章分子的切断为全书的重点所在;为了实现定向合成,不可避免地要用到保护基和致活基,因此第4章介绍各类基团的保护基,第5章介绍导向基;前面的章节都是具体的“战术”,第6章则从更高的层面上介绍“战略”---合成策略。 本书适用于有机化学、应用化学或药物化学的本科生或研究生,也可供从事有机合成的科研人员自学参考。
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目錄:
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1绪论1 1.1有机合成的定义1 1.2有机合成的发展2 1.2.1初始期(19世纪~20世纪前半叶)2 1.2.2艺术期(20世纪40~60年代)4 1.2.3科学和艺术融合期(20世纪 60~90年代)5 1.2.4发展期7 1.3有机合成的热点领域7 1.3.1绿色合成7 1.3.2不对称合成8 1.3.3氟化学9 1.3.4金属有机化学导向的有机合成10 2有机合成路线设计基础12 2.1有机合成路线设计的重要性和必要性12 2.1.1什么是路线设计12 2.1.2路线设计的重要性12 2.1.3设计工具13 2.2逆合成分析13 2.2.1切断14 2.2.2官能团转变18 2.2.3官能团添加18 2.2.4重接19 3分子的切断21 3.1一官能团化合物的切断21 3.1.1醇的切断21 3.1.2烯烃的切断30 3.1.3芳香族化合物的切断48 3.1.4简单酮的切断63 3.1.5简单羧酸的切断72 3.1.6饱和碳氢化合物的切断81 3.2二官能团化合物的切断83 3.2.11, 3-二官能团化合物的切断84 3.2.21, 5-二官能团化合物的切断106 3.2.31, 2-二官能团化合物的切断119 3.2.41, 4-二官能团化合物的切断133 3.2.51, 6-二官能团化合物的切断143 3.3利用合成中的重排反应157 3.3.1基础158 3.3.2提高169 3.4脂环化合物的切断173 3.4.1三元脂环的切断173 3.4.2四元脂环的切断180 3.4.3五元脂环的切断185 3.5多环化合物的切断191 3.5.1基础191 3.5.2应用193 3.5.3提高195 3.6含杂原子化合物的切断198 3.6.1含杂原子开链化合物的切断198 3.6.2杂环化合物的切断204 4保护基215 4.1-OH的保护(生成醚和酯)215 4.1.1形成甲醚215 4.1.2形成叔丁基醚215 4.1.3形成苄醚216 4.1.4形成三苯基甲醚216 4.1.5形成甲氧基甲醚216 4.1.6形成四氢吡喃216 4.1.7形成三甲基硅醚217 4.1.8形成叔丁基二甲基硅醚217 4.1.9形成乙酸酯类217 4.1.10形成苯甲酸酯类217 4.2二醇的保护218 4.2.1形成缩醛或缩酮218 4.2.2形成碳酸环酯218 4.3羰基的保护219 4.3.1形成二甲缩酮219 4.3.2形成乙二醇缩酮220 4.3.3形成丙二硫醇缩酮220 4.3.4形成半硫缩酮221 4.4羧酸的保护221 4.5氨基的保护222 5导向基的引入224 5.1活化导向224 5.2钝化导向228 5.3封闭导向229 6合成策略233 6.1Corey合成策略简介233 6.2通用策略234 6.2.1策略1:汇聚型(收敛型)合成234 6.2.2策略2:充分利用目标分子结构 的对称性236 6.2.3策略3:关键反应战略241 6.2.4策略4:易得的起始原料248 参考文献256
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內容試閱:
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有机合成是有机化学的灵魂,集中体现了有机化学的实用性与创造性。但对于复杂的多步合成,学生仅能理解每步的过程,对于为什么要从这个原料出发经历这些过程合成目标物,很多学生并不清楚,至于根据复杂目标分子的结构来设计合成路线,则会使更多的学生感到束手无策。 为此笔者编写了《有机合成路线设计》讲义,历经数年的教学实践,并广泛听取意见,不断修改形成本书。本书从单官能团化合物讲起,本着由浅入深、循序渐进的原则,既注意与基础有机化学内容的衔接,又注意向现代有机化学反应进行拓展。每类化合物按照基础(介绍相关的一些基本有机反应)、应用(运用基础有机反应对这类化合物进行逆合成分析,最后介绍一些工业合成实例,或是文献报道的一些天然产物的全合成实例)、提高(介绍新反应或新试剂在合成这类化合物中的应用)的顺序介绍,通过大量的实例,阐述了逆合成分析的基本原理和方法以及这些方法的实际应用。基础和应用自成体系,提高的内容较难,可供学有余力的本科生或研究生学习。本书层次清晰、内容丰富,读者在阅读完本书后,可掌握一定的路线设计知识。 衷心感谢本教研室的赵云鹏、倪中海、李保民、赵云老师,他们提出了很多宝贵的建议,感谢张旭东、李仰仰等对本书做了部分的图片编辑,感谢中央高校基本科研业务费专项资金2012QNA19和江苏省重点专业建设经费对本书出版的资助。 由于编者水平有限,书中难免有不妥及疏漏之处,恳请读者批评指正。 编者 2013年8月
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