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《药物合成原理与实例速成基础篇》是作者基于多年的教学体会，采用设问自答、图文并茂的形式将有机合成的基础知识、名人反应机理、通法机理整合在一起编写而成的。书中前一部分是后一部分的铺垫，后一部分又是对前一部分的巩固，层层推进、融会贯通，从而有助于快速学习，迅速掌握，提高学习效率。
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| 內容簡介： |
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《药物合成原理与实例速成基础篇》全书由3部分组成：*部分为有机合成一般知识，围绕电子、化学键、诱导效应、共轭效应、场效应、有机化合物的酸碱性进行了论述；第二部分为有机人名反应，并不追求齐全，而是着眼于反应的工业应用价值，精选了117个反应，按照反应机理相近性对人名反应进行归类，对共性问题加以分析和阐述，共分为卡宾类（C、N、O）、自由基反应、还原反应、氧化反应、环状反应及其他反应，每种反应都有简介，详细的反应机理和应用实例；第三部分为通法机理，对共性的机理进行分析和归纳，为自由基反应、加成-消除反应、简单取代反应和简单加成反应。 《药物合成原理与实例速成基础篇》可供高等学校化学、化工和有机化学、药物化学、应用化学、药学、制药工程等专业的师生使用。也可作为从事有机合成、药物合成研究与开发、天然药物的结构修饰的科研人员、生产人员常备常用的案头工具书，从中可以理解有机合成反应的机理。
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| 目錄：
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第一部分有机合成一般知识
第一章电子与化学反应2
第一节电子概述 2
一、电子高速绕核运动 2
二、电子离域与束缚 4
第二节正负电荷相吸引的化学反应
6
一、正负电荷相吸引 6
二、空间位阻影响，空间位阻较小优先
10
三、组成较为稳定的化学键
14
四、反应环境因素 15
第二章诱导效应16
一、共价键的极性与元素电负性
17
二、常见基团的电负性 18
三、共价键的偶极矩 20
四、诱导效应的传递 21
五、诱导效应的叠加性 21
六、不饱和键中诱导强度 23
七、诱导效应指数有原子电负性延伸 24
第三章共轭效应26
第一节静态共轭效应 26
一、主要共轭的化学键通常正负电荷交替出现 26
二、共轭原子 28
第二节动态共轭效应 34
一、和络合物 34
二、 和-络合物 36
三、共轭倾向 37
四、休克尔规则倾向 37
五、共轭效应需电子共平面
39
第四章场效应40
第一节广义的场效应 40
一、原子半径和场效应 40
二、简单分子的结构和杂化
44
三、简单分子的结构和场效应
45
四、场效应和键角的关系 47
五、分子内的正负场效应优先
51
六、共轭效应和场效应的关系
53
第二节狭义的场效应 54
第五章有机化合物的酸碱性57
第一节质子酸碱理论 57
一、酸碱强度的测定 58
二、影响酸碱强度的主要因素
62
第二节Lewis酸碱理论电子理论 65
第三节其他理论 66
一、软硬酸碱HSAB理论 66
二、超强酸 67
第二部分常见有机人名反应
第六章卡宾类C、N、O72
第一节碳卡宾 73
Reimer-Tiemann反应
73
Arndt-Eister反应
74
Favorskii重排 74
第二节N卡宾 75
Hofmann重排降解 75
Lossen反应洛森重排反应 76
Curtius反应 76
Schmidt反应 77
第三节O卡宾 78
Baeyer-Villiger反应氧化重排反应 78
Dakin反应 79
第七章C、N正离子类80
第一节烷基C80
一、由P制备 80
Arbuzov反应通过P增强O的吸电子能力，缓缓产生烷基阳离子 80
偶氮二甲酸二乙酯-三苯基膦 80
二、由N制备 82
Schiemann反应 82
Tiffeneau-Demjanov重排
82
Demjanov重排 83
Hofmann degradation霍夫曼酰胺降解 83
三、由O制备 84
Pinacol-Pinacolone Rearrangement重排 84
Wagner-Meerwein重排
84
四、由卤素制备 85
Friedel-Crafts烷基化反应
85
Williamson合成法碳正与氧负离子 85
Hofmann烷基化烷基碳正离子 86
Delpine反应 86
Sommelet反应Sommelet reaction 86
五、其他方法制备 87
第二节酰基C87
Friedel-Crafts酰基化反应
87
Fries重排 87
Gattermann-Koch反应HCl同时加到CO中的C上，类似重氮甲烷对酚的甲基化 88
Houben-Hoesch反应
88
Koble-Schmitt反应
89
Paal-Knorr反应羰基O与H质子结合，产生酰基正离子 89
Reppe合成法 90
Duff反应达夫反应，六亚甲基四胺甲酰化反应 90
Bischler-Napieralski合成法酰胺正碳离子 91
第三节亚胺C91
Strecker氨基酸合成法亚胺正离子与腈基反应 91
Vilsmeier反应氯亚胺正离子 92
Mannich反应 92
Pictet-Spengler合成法
93
第四节N正离子 93
Beckmann重排相当于N正离子重排 93
Bamberger E重排N正离子双键转移，C正离子重排 94
Hofmann-Martius重排反应
95
Fischer-Hepp重排反应
95
第八章自由基反应97
第一节自由基卤化 98
一、自由基加成 98
二、自由基取代 99
Hunsdriecker反应羧酸的脱羧氯置换反应 99
Wohl-Ziegler反应烯丙位和苄位进行溴化 99
Sandmeyer反应 99
Gattermann反应
100
Ullmann反应自由基偶联、碳负离子、两种机理 100
第二节自由基还原 101
Birch还原 101
Bouveault-Blanc还原
102
频哪醇偶联反应，又称醛酮的双分子还原偶联
102
Barbier反应 103
Clemmensen还原反应克莱门森还原反应 104
第三节自由基偶联 104
Pschorr反应脱氮气 104
Gomberg-Bachmann反应脱氮气，反应机理虽然为自由基反应，但也可看成重氮盐产生碳正离子 104
Koble反应脱羧，烷基-烷基 105
Hunsdieecker反应脱羧，烷基-X 105
第四节其他自由基反应 106
1,2-Wittig重排反应1,2-Wittig rearrangement 106
Fukuyama吲哚合成
106
朱利亚烯烃合成 107
Barton反应 107
Norrish Ⅰ型和Ⅱ型裂解反应
107
Hofmann-Lffler-Freytag反应 108
Mark-Lam去氧反应 108
第九章还原反应110
第一节H负离子 110
Cannizzaro坎尼扎罗反应NaOH下，利用醛碳产生H 110
Chibabin反应NaNH2下产生吡啶环H 111
Meerwein-Ponndorf反应在R-O-Al13下产生H 111
Edvhweiler-Clarke反应HCOOH产生H,和亚胺通过六元环加成 111
Leuckart反应HCOONH4产生H、通过环状加成 112
其他产生H负离子 112
第二节C负离子 112
Wittig-Horner反应很强碱NaH产生C 112
Wittig反应很强碱C6H5Li下产生C 113
Stevens重排很强碱NaNH2，C重排
113
Sommelet-Hauser反应很强碱NaNH2，C重排
114
Claisen酯缩合反应R-O-Na产生酯的-碳负离子 114
Dieckmann缩合反应R-O-Na产生C，狄克曼反应 115
Favorskii重排产生C，类似康尼查罗反应，后者产生H 115
Knoevenagel反应缩合得到,-不饱和化合物
116
Michael加成反应通过碱产生烷基C，进攻碳C 116
Favorskii反应
116
Reformatsky反应通过Zn产生烷基负离子 116
Grignard反应通过Mg产生烷基负离子 117
第三节N负离子及N孤对电子 118
Gabriel合成法双酰胺N负离子 118
Hinsberg反应产生磺酰胺N负离子 118
Hantzsch合成法合成吡啶同系物 118
Skraup合成法N孤对电子对不饱和键加成、与苯环环合 119
Combes合成法N孤对电子对不饱和键加成、与苯环环合 120
Conrad-Limpach合成4-羟基喹啉或其衍生物 120
Doebner反应合成喹啉类衍生物 120
Knorr反应合成吡咯类衍生物 120
第四节其他 121
Elbs反应生成蒽的衍生物 121
Rosenmund还原
121
Stephen还原 121
Wolff-Kishner-黄鸣龙反应
122
第十章氧化反应123
Darzens反应 123
Oppenauer氧化
123
Ruff递降反应得到低一级的醛糖 124
Wohl递降反应给出氰基负离子，类安息香缩合，得降解1C糖 124
二甲基亚砜DMSO作氧化剂 124
锰作为氧化剂 127
铬作为氧化剂 129
高价醋酸铅氧化 131
硝酸铈铵氧化 132
高价银盐作为氧化剂 133
二氧化硒作为氧化剂 134
四氧化锇作氧化剂 135
高碘酸钠作为氧化剂 136
臭氧作为氧化剂 136
过氧化物作为氧化剂 137
第十一章环状反应及其他反应140
第一节环状反应 140
Claisen重排烯丙基芳基醚生成烯丙基酚 140
Cope重排极性末端二烯通过未闭合六元环加成、重新组键 141
Cope消除反应 141
Hofmann消除反应季铵降解 142
Diels-Alder反应
143
Sommelet-Hauser反应
144
Stevens重排可以看成三元环重排 145
第二节其他反应 145
Robinson缩环反应环合、-羰基碳转变成碳负离子，共3次
145
Haworth反应 146
Kiliani氰化增碳法
146
Yurv反应 146
Hell-Volhard-Zelinski反应 147
第三部分通法机理
第十二章金属和非金属的自由基反应149
第一节金属自由基反应 149
一、金属的自由基还原 149
Na 149
Mg 151
Fe 151
Zn 152
二、高价金属的自由基氧化
152
高价锰 152
高价铬 153
高价铅 153
高价铈 154
高价银 154
高价铁 154
第二节非金属自由基反应
155
第十三章加成-消除反应157
第一节卤化相关反应 157
氯化亚砜SOCl2
157
三氯氧磷POCl3
158
三氯化磷PCl3P有3d空轨道 158
五氯化磷PCl5P有3d空轨道 159
X-X、O-XX C- 159
第二节酯和酸酐的相关反应
160
酸与醇被酸催化成酯 160
酯中醇的置换 160
酸酐的醇取代 161
酸酐的羟基取代 161
酸酐的胺取代 161
第三节缩酮、Shiff碱、氯亚胺的相关反应 161
缩酮生成 161
缩酮水解 161
缩酮的置换 162
Shiff碱反应 162
氯亚胺的取代反应 162
第四节苯环的亚硝化、硝化、磺化、酰化
163
苯环的亚硝化 163
苯环的硝化 163
苯环磺酰氯化 164
苯环磺酰化 164
苯环傅克酰化 164
第五节苯环、芳杂环的亲核取代
164
氯苯的亲核醇取代 164
氯苯的亲核羟基取代 165
氟苯的亲核胺取代 165
卤素芳杂环的胺取代 165
杂环硝基的甲氧基取代 165
第六节非环状共轭极性双键
166
胺基对极性双键进行加成-消除 166
碳对极性双键进行加成-消除 166
第十四章简单取代反应和简单加成反应167
第一节简单取代反应 167
正电荷的碳 167
带负电荷的碳 170
第二节简单加成反应 170
亲电加成或亲电加成-消除 171
亲核加成 171
参考文献172
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| 內容試閱：
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新化合物的设计与合成，天然产物的结构修饰与优化，知名药物分子工艺的改进及新工艺的设计，一方面需要坚实厚重的有机合成知识，另一方面需要反复实践。由于化学领域发展迅速、知识量大、内容多，学习起来难度较大；药物活性分子种类繁多，结构复杂，没有规律性可言；人名反应通常也按字母顺序排列，缺乏规律，难度较高。以上多种原因，会导致学习效果不好。在长期的教学过程中，我们意识到迫切需要编写一本能够融合有机化学、药物化学、药物合成反应相关知识的图书，使其具有图文并茂，易于教、易于学，能激发学生兴趣的特点，达到减轻学生学习负担、提升其学习效率的作用，从而有利于培养更多懂药物、懂化学合成的人才。基于多年的教学体会，我们采用设问自答、图文并茂的形式，将有机合成的基础知识、人名反应机理、通法机理整合在一起，编写了《药物合成原理与实例速成基础篇》。在第一部分的有机合成一般知识中，按照电子与化学反应、诱导效应、共轭效应、场效应、有机化合物的酸碱性五个章节进行论证与推导，逐层分析，阐明化学反应的本质，注重电子、电场、化学键的逻辑性和推理性，有利于巩固基础知识。第二部分的常见有机人名反应，根据反应机理相近性，对其分析、归纳，确定其分类，有利于学生更好地掌握。第三部分的通法机理，对共性的机理进行分析和归纳。通过后两部分的分析和归纳，有利于学生快速掌握相关知识。在形式上，采用大量分子结构和反应流程图，对于复杂的、疑难机理，给出了a、b、c、d电子流向，采用分步解释，注重逻辑顺序，对学习过程进行启发和诱导，有利于阅读和自学。在结构层次上，前一部分是后一部分的铺垫，后一部分又是对前一部分的巩固，层层推进、融会贯通，从而有助于快速学习，迅速掌握，提高学习效率。本书可供高等学校化学、药物化学、应用化学、药学、制药工程、化工等专业的师生使用。也可作为从事有机合成、药物合成研究与开发、天然药物结构修饰的科研人员、生产人员的案头工具书。本书由郭孟萍、闻永举编著。本书的编写、绘图还得到申秀丽老师的帮助，在此表示感谢。由于编者水平有限，不当之处在所难免，敬请读者和同行加以指正。编著者
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