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內容簡介: |
本书共分为9章,主要讲述了C-C键、C-N键、C-O键、C-杂键的构建方法。接下来章节介绍的是氧化还原反应和官能团的保护。后用几个全合成实例说明有机合成化学中化学键的构建、官能团转化及保护和脱保护的方法。本书内容丰富,实用性强,可作为各类大中专学校精细化工类课程的教学参考书,也可作为考试考研指导书,亦可供从事化学、化工及其他相关行业科技人员、供销人员参考使用。
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關於作者: |
李有桂,合肥工业大学,系主任 教授,教育教学研究领域:1主讲《有机合成》、《有机化学》及《有机合成实验》等课程;2 主持合肥工业大学《有机合成》双语示范课程;3 合肥工业大学2007年校精品课程《有机化学》课程的主要成员;科学研究领域:作者主要研究方向:不对称催化反应和有机中间体合成。主持安徽省科技厅自主创新专项基金、安徽省自然科学基金、安徽省高校省级自然科学研究重点项目、安徽省教育厅产学研重点项目、上海烟草集团及企业委托研发项目10余项;技术成果转化2项;申请专利7项,已授权5项。
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目錄:
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第1章概述 0011.1逆合成分析0011.2有机合成方法0031.3合成路线的评判0041.4常见的有机合成术语0051.5有机合成反应类型0071.6有机合成化学中常见的保护基、试剂名称及其缩写0081.6.1保护基0081.6.2试剂009习题010第2章C—C键的形成 0122.1有机金属法和叶立德法0122.1.1有机金属法0122.1.2叶立德法0232.1.3硼和硅在C—C键形成中的应用0262.2碳负离子法0282.2.1烯醇负离子0292.2.2烯醇醚0312.2.3烷基化反应 0312.2.4烯醇负离子在羰基加成反应中的应用0332.2.5缩合反应的立体化学0352.2.6环化反应0362.2.7手性烯醇化合物0372.2.8烯胺化合物0372.3碳正离子法0382.3.1非经典碳正离子0382.3.2烷基碳正离子:FriedelCrafts烷基化反应0382.3.3酰基碳正离子:FriedelCrafts酰基化反应0402.3.4醛和酮衍生的碳正离子0412.3.5酸催化的重排反应0422.4自由基和周环反应0432.4.1碳自由基反应0432.4.2卡宾0452.4.3周环反应048习题054第3章C—N键的形成 0593.1含氮亲电试剂在C—N键形成中的应用0593.2含氮亲核试剂在C—N键形成中的应用0613.3重排反应在C—N键形成中的应用0653.4氨基酸的合成0673.5腈(nitrile)的合成0693.5.1酰胺的脱水0703.5.2脂肪卤代烃或磺酸酯的反应0703.5.3芳香卤代烃的氰基取代0713.5.4其他羟基或肟到腈的转化0713.6氮杂环的合成0723.6.1含N三元杂环的合成0723.6.2含N四元杂环的合成0743.6.3含N五元杂环的合成0753.6.4含N六元杂环的合成0763.6.5吲哚类化合物的合成0773.6.6喹啉类化合物的合成078习题079第4章C—O键的形成 0804.1醇的合成0814.1.1加成反应0814.1.2取代反应0834.1.3还原反应0844.1.4氧化反应0854.2酚的合成0864.3醚的合成0874.4过氧化物的合成0884.4.1利用氧自由基偶联在有机分子中形成过氧键0894.4.2利用无机过氧源在有机分子中引入过氧基团0894.4.3利用基态H2O2的亲核取代反应引入过氧键0904.5醛、酮的合成0914.5.1醇氧化生成醛、酮0914.5.2由卤化物合成醛、酮0924.5.3由活泼甲基或亚甲基氧化为醛、酮0934.5.4由氰合成醛、酮0934.5.5由烯烃、芳环合成醛、酮0944.5.6由炔烃合成醛、酮0944.5.7由醚及环氧化物合成醛、酮0944.5.8烯丙位的氧化0954.5.9由胺合成醛0954.6醌的合成0954.7羧酸的合成0964.7.1氧化法0964.7.2水解法0974.7.3格利雅试剂合成法0984.7.4其他合成法0984.8含O杂环的合成098习题099第5章碳杂键的形成 1015.1C—X键的形成1015.1.1自由基反应形成C—X键1015.1.2亲电反应形成C—X键1035.1.3由C—O键形成C—X键1045.1.4C—F键的形成1065.2C—S键的形成1075.2.1硫醇、硫酚类化合物中C—S键的形成1085.2.2硫醚、二硫化物中C—S键的形成1085.2.3亚砜、砜化合物中C—S键的形成1105.2.4亚磺酸、磺酸化合物中C—S键的形成1125.3C—P键的形成1135.3.1膦的制备1145.3.2磷酸酯和亚磷酸酯的制备1145.3.3M催化的C—P键的形成1155.3.4手性C—P键的形成1165.4C—Si键的形成1175.4.1传统形成C—Si键的方法1175.4.2加成反应形成C—Si键1185.4.3与金属试剂反应形成C—Si键1185.4.4取代反应形成C—Si键119习题120第6章氧化还原反应 1216.1氧化反应1216.1.1脱氢反应1216.1.2醇的氧化1216.1.3醛、酮的氧化1236.1.4烯烃的氧化1246.1.5碳碳单键的氧化断裂1276.1.6饱和碳氢键的氧化1286.1.7胺的氧化反应1306.1.8硫醇(酚)和硫醚的氧化1316.2还原反应1316.2.1催化氢化1326.2.2催化转移氢化1346.2.3金属还原剂1356.2.4负氢转移试剂1386.3歧化反应144习题145第7章官能团的保护 1477.1羟基(—OH)1497.1.1醚的保护1507.1.2酯的保护1537.1.3二醇的保护1557.2羰基1567.2.1生成缩酮(醛)1577.2.2生成二硫代缩酮(醛)1587.3 羧酸1607.4氨基(—NH2) 1637.4.1烷氧羰基类保护基1637.4.2酰基类保护基1677.4.3烷基类保护基1697.5多官能团的保护172习题174第8章全合成实例分析 1768.1喜树碱的合成1798.1.1合成方法11798.1.2合成方法21818.1.3合成方法31828.1.4合成方法41838.1.5合成方法51848.2紫杉醇的合成1858.2.1C13侧链的合成1868.2.2半合成法合成紫杉醇1908.2.3紫杉醇的全合成1928.3维生素B1的合成196习题199参 考 文 献 200
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內容試閱:
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怎样才能实现逆合成分析?首先要具有扎实的官能团化学知识和目标分子的结构知识。目标分子中存在的化学键可以给出构建它们的合成信息,目标分子中的官能基之间的关系可能给出特别的合成策略(Synthetic strategy)。分析目标分子中的每一个化学键及每一个官能团是至关重要的,分析的过程中要提出“有没有一个更好的方法来构建这个化学键或生成这个官能团?”这个问题,把这些可以构建的化学键断开就可以揭示目标分子母体分子的结构,这样就能实现逆合成分析。其次是联接,按照“哪里切哪里联”的原则,把逆合成分析得到的结构按照正向合成从小分子原料开始,通过合理的有机化学反应构建化学键和官能团,终实现目标化合物的生成。目标分子中化学键的切断有时能给出合成策略,那么这个化学键在有机合成化学上叫做关键键(Key bond)或策略键(Strategy Bond),它们可以提供一个成功合成的线索。
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