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編輯推薦: |
1.本书由国内农药领域一线学者编著,内容全面。
2.本书以独特的视角,紧紧围绕农药的立体化学主题,全面系统阐述了各类手性农药的化学、生物学、环境行为等方面的知识与新进展。
3.作为国内农药立体化学领域的首部学术专著,本书还系统阐述了农药合成中的立体选择性反应、特异性手性催化剂及化学拆分的新方法与新进展。
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內容簡介: |
本书在简述立体化学基础知识的基础上,系统介绍了光学异构体制备与分析方法,农药手性与生物活性和毒性相关性,手性农药的环境行为,以及有机磷、拟除虫菊酯、三唑类、芳氧苯氧丙酸酯类等手性农药的立体化学。在强调实用性的同时,本书全面反映了手性农药的化学、生物学、环境行为等方面的知识与新进展,特别是农药合成中的立体选择性反应、特异性手性催化剂及化学拆分的新方法等,涉及各类手性农药的新品种。
本书内容丰富全面,将为农药创制研究人员在研究思路和研究方法方面提供指导,可作农药学、制药工程、化学专业的研究生课程选用教材,也可供农药相关专业学生、农药研究工作者参考。
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關於作者: |
王鸣华,南京农业大学植物保护学院农药学系教授、博导、系主任,长期致力于农药合成、农药环境毒理、手性农药的教学和研究工作,特别是在农药立体化学领域如拟除虫菊酯的立体化学方面进行了深入系统的研究工作,积累了丰富的经验,掌握了大量原始资料,做了大量行之有效的前期工作基础。在农药立体化学方面的研究成果:如新型旋光性农药的研究获江苏省科技进步一等奖(1998),光学活性农药的开发和推广应用获教育部科技进步三等奖(1999),新型旋光性农药(敌草强、双爱士)的研究 获国家技术发明三等奖(1999)等。
宋宝安,中国工程院院士,博士,博士生导师,贵州大学农药学博士点负责人,农药学国家重点学科负责人, 国家万人计划-科技创新领军人才和国家创新人才计划重点领域创新团队带头人、绿色农药和农业生物工程国家重点实验室培育基地和教育部重点实验室主任,国家有突出贡献中青年专家、首批国家杰出专业人才奖获得者和首批国家百千万人才工程第1、二层次人才、国家自然科学基金委员会学科评议组成员、教育部科技委农林学部委员、植物保护博士后流动站负责人和贵州省科学技术协会副主席。现任贵州大学党委常委、副校长正厅长级。2003年12月获南京农业大学农药学理学博士学位。主持国家973计划课题、国家自然科学基金重点项目、国家农业公益行业专项等三十余项。获何梁何利基金科学与技术创新奖与贵州省zui高科技贡献奖等。作为第1获奖人,获国家科技进步二等奖2项、三等奖1项、省部级科技进步一等奖3项、二等奖7项。在Nature Comm等国际期刊发表SCI收录论文百余篇、他引千余次。获国家发明专明授权29项,在Spring等出版农药专著6部。自主研究开发出甲基立枯磷、恶霉灵、噻嗪酮、毒死蜱、甲胺磷和吡虫啉新工艺,广泛应用于工业生产中,为我国众多农药企业采用,产生显著经济效益;自主开发出广枯灵系列新产品农药,成为我国防治土传病害重要药剂,为我国农药工业进步作出了较大的贡献。创制出我国自主知识产权高效抗植物病毒新品种病毒星,提出了全程防控新方法,解决了南方水稻黑条矮缩病等的防控重大难题。培养博士后、博士与硕士80余名。领导的国家创新人才计划重点领域创新团队获国家专业技术先进集体。主要研究方向为新农药创制与有害生物控制。
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目錄:
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第1章 立体化学基础
1.1分子结构和对称性1
1.1.1分子的形象1
1.1.2分子的刚柔性2
1.1.3分子的对称性3
1.2立体异构3
1.2.1立体异构的分类4
1.2.2旋光性5
1.2.3分子的对称因素7
1.2.4手性碳原子和手性化合物9
1.2.5含一个手性碳原子化合物的对映异构10
1.2.6含两个手性碳原子化合物的对映异构14
1.2.7环状化合物的立体异构15
1.2.8不含手性碳原子化合物的对映异构17
1.3其他元素化合物立体异构18
1.3.1氮原子的立体化学18
1.3.2磷原子的立体化学20
1.3.3硫原子的立体化学20
1.4分子的潜手性和潜手性碳原子21
1.5手性农药22
参考文献24
第2章 光学异构体制备方法
2.1外消旋体拆分26
2.1.1外消旋体性质26
2.1.2外消旋体拆分27
2.2微生物和酶催化拆分34
2.2.1生物催化手性拆分35
2.2.2酶法合成在手性农药制备中的应用39
2.2.3酶法合成手性农药进展42
2.3差向异构化43
2.3.1差向异构体和差向异构化44
2.3.2差向异构化机理44
2.3.3差向异构化的影响因素46
2.3.4差向异构化在手性农药制备中的应用47
2.4立体选择性合成47
2.4.1双键顺反式的选择性48
2.4.2农药合成中的立体选择性反应49
参考文献60
第3章 光学异构体分析
3.1光学异构体绝对构型测定方法65
3.1.1化学转变法65
3.1.2旋光比较法66
3.1.3分光旋光法ORD68
3.1.4圆二色谱法CD70
3.1.5单晶X射线衍射法71
3.1.6核磁共振法NMR72
3.2圆二色光谱在农药构型确定中的应用74
3.3手性农药的色谱分离77
3.3.1薄层色谱77
3.3.2气相色谱78
3.3.3毛细管电泳79
3.3.4超临界流体色谱79
3.3.5高效液相色谱80
3.3.6手性农药液相色谱分离机理的研究81
3.3.7手性色谱柱82
3.4手性农药对映体拆分研究进展84
3.4.1三唑类农药手性分离84
3.4.2有机磷农药手性分离86
3.4.3拟除虫菊酯农药手性分离87
3.4.4苯氧羧酸类农药手性分离87
3.4.5有机氯及其他手性农药手性分离88
参考文献89
第4章 农药的手性与生物活性
4.1手性农药的活性类型95
4.2手性农药的活性差异96
4.2.1手性杀虫剂的生物活性差异96
4.2.2手性杀菌剂的生物活性差异101
4.2.3手性除草剂的生物活性差异107
4.3手性农药毒性评价110
4.3.1手性农药的急性毒性110
4.3.2手性农药的潜在毒性111
4.3.3手性农药对映体选择性毒性机制114
参考文献116
第5章 手性农药残留和环境行为研究
5.1手性农药吸收和分布120
5.2手性农药代谢121
5.3手性农药立体选择性环境行为123
5.3.1手性农药立体选择性评价参数123
5.3.2手性农药选择性行为基本模式125
5.3.3手性农药在水体中的立体选择性降解126
5.3.4手性农药在土壤、污泥和沉积物中的立体选择性降解127
5.3.5手性农药在动物体中的立体选择性降解131
5.3.6手性农药在植物中的立体选择性降解133
5.4手性农药残留分析研究135
5.4.1除草剂135
5.4.2杀虫剂137
5.4.3杀菌剂139
参考文献142
第6章 有机磷农药立体化学
6.1有机磷农药立体异构类型和特点150
6.1.1以C原子为手性中心的立体异构体类型150
6.1.2以P原子为手性中心的立体异构体类型156
6.1.3以C原子和P原子为手性中心的立体异构体类型158
6.1.4以S原子为手性中心的有机磷农药159
6.2有机磷农药立体异构体与生物活性关系159
6.2.1构效关系在有机磷农药中的应用160
6.2.2有机磷农药的立体异构与活性关系161
6.3有机磷农药立体异构体制备171
6.3.1化学拆分在手性有机磷农药制备中的应用171
6.3.2定向合成173
6.3.3色谱拆分178
6.4商品化手性有机磷农药简介184
参考文献187
第7章 拟除虫菊酯农药立体化学
7.1拟除虫菊酯农药的发展194
7.1.1天然除虫菊系的化学组成、活性和立体结构195
7.1.2拟除虫菊酯的创制发展195
7.2拟除虫菊酯立体异构类型199
7.2.1天然除虫菊素的立体异构199
7.2.2环系拟除虫菊酯的立体异构体199
7.2.3非环系拟除虫菊酯的立体异构体200
7.3拟除虫菊酯立体异构体与生物活性关系200
7.3.1拟除虫菊酯立体异构与生物活性200
7.3.2拟除虫菊酯立体异构与生物活性相关性202
7.4拟除虫菊酯立体异构体制备方法203
7.4.1菊酸光学异构体的制备203
7.4.2醇部分光学异构体的制备208
7.5拟除虫菊酯立体异构体分析210
7.5.1旋光测定法210
7.5.2制备衍生物色谱法210
7.5.3手性柱色谱法212
7.5.4手性流动相添加剂法214
7.5.5光谱分析法214
7.5.6酶联免疫法215
7.6商品化手性拟除虫菊酯农药简介215
7.6.1烯丙菊酯215
7.6.2氯菊酯220
7.6.3氯氰菊酯222
7.6.4苄呋菊酯226
7.6.5氯氟氰菊酯229
7.6.6右旋苯醚菊酯d-phenothrin233
7.6.7右旋苯氰菊酯d-cyphenothrin234
7.6.8右旋炔戊菊酯d-empenthrin235
7.6.9右旋丙炔菊酯prallethrin236
7.6.10右旋胺菊酯d-tetramethrin237
7.6.11溴氰菊酯deltamethrin238
7.6.12S甲氰菊酯S-fenpropathrin240
7.6.13S,S氰戊菊酯esfenvalerate241
7.6.14氟胺氰菊酯fluvalinate243
7.6.15氟氰戊菊酯flucythrinate244
参考文献245
第8章 三唑类农药立体化学
8.1三唑类手性农药异构体与生物活性关系252
8.1.1三唑酮252
8.1.2三唑醇253
8.1.3多效唑254
8.1.4烯效唑和烯唑醇255
8.1.5丙环唑、乙环唑257
8.1.6戊唑醇259
8.1.7己唑醇260
8.1.8粉唑醇261
8.1.9腈菌唑262
8.1.10苯醚甲环唑263
8.2三唑类手性农药立体异构体制备264
8.2.1三唑酮的制备264
8.2.2三唑醇的制备264
8.2.3烯唑醇和烯效唑的制备264
8.2.4丙环唑的制备265
8.3三唑类手性农药立体异构体分析266
8.3.1三唑类手性农药对映体手性分离研究进展266
8.3.2高效液相色谱法HPLC267
8.3.3毛细管电泳法CE273
8.3.4超临界流体色谱法274
8.3.5其他方法274
8.4手性三唑类杀菌剂立体选择性环境行为275
8.4.1三唑酮275
8.4.2三唑醇276
8.4.3烯唑醇276
8.4.4己唑醇276
8.4.5戊唑醇277
8.4.6苯醚甲环唑277
8.4.7腈菌唑278
8.4.8氟环唑278
8.4.9粉唑醇278
8.4.10戊菌唑279
8.4.11四氟醚唑279
8.4.12腈苯唑279
8.5商品化手性三唑类农药简介279
参考文献280
第9章 芳氧苯氧丙酸酯类农药立体化学
9.1芳氧苯氧丙酸酯类农药立体异构体与生物活性287
9.2手性芳氧苯氧丙酸酯类除草剂制备289
9.2.1S----取代丙酸酯与芳氧基酚反应289
9.2.2芳基卤化物与R- -2-4-羟基苯氧基丙酸酯反应290
9.3芳氧苯氧丙酸酯类农药立体异构体分析291
9.3.1芳氧苯氧丙酸酯手性农药高效液相色谱分析291
9.3.2高效液相色谱手性识别机理294
9.4苯氧丙酸类除草剂立体化学297
9.4.1高2,4-滴丙酸dichlorprop-P297
9.4.2高2甲4氯丙酸mecoprop-P298
9.5商品化手性芳氧苯氧丙酸酯类农药简介299
9.5.1精喹禾灵quizalofop-P-ethyl299
9.5.2精吡氟禾草灵fluazifop-P-butyl300
9.5.3精唑禾草灵fenoxaprop-P-ethyl301
9.5.4高效氟吡甲禾灵haloxyfop-P-methyl302
9.5.5氰氟草酯cyhalofop-butyl303
9.5.6炔草酯clodinafop-propargyl304
9.5.7喔草酯propaquizafop305
9.5.8喹禾糠酯quizalofop-P-tefuryl306
9.5.9精吡氟氯禾灵haloxyfop-P-methyl306
9.5.10唑酰草胺metamifop307
9.5.11精噻唑禾草灵fenthiaprop-ethyl308
参考文献309
第10章 其他手性农药的立体化学
10.1手性除草剂313
10.1.1酰胺类除草剂314
10.1.2咪唑啉酮类除草剂321
10.1.3二苯醚类除草剂326
10.1.4环己烯酮类除草剂327
10.1.5其他手性除草剂328
10.2手性杀虫剂331
10.2.1氟虫腈fipronil331
10.2.2乙虫腈ethiprole332
10.2.3丁虫腈flufiprole333
10.2.4茚虫威indoxacarb334
10.2.5呋虫胺dinotefuran335
10.2.6哌虫啶paichongding336
10.2.7三氯杀虫酯acetofenate,AF337
10.2.8环氧虫啶cycloxaprid,CYC338
10.3手性杀菌剂339
10.3.1甲霜灵metalaxyl339
10.3.2苯霜灵benalaxyl340
10.3.3乙螨唑etoxazole341
10.3.4稻瘟脂prfurazoate342
10.3.5苯锈啶fenpropidin342
10.3.6丁苯吗啉fenpropimorph343
10.3.7螺环菌胺spiroxamine343
10.3.8咪唑菌酮fenamidone344
10.4生物农药立体化学345
10.4.1鱼藤酮rotenone345
10.4.2阿维菌素abamectin346
10.4.3多杀菌素spinosad347
10.4.4井冈霉素validamycin348
10.4.5宁南霉素ningnanmycin348
10.4.6芸薹素内酯brassins349
参考文献349
索引355
1.中文索引355
2.英文索引358
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